Женский Крестовоздвиженский монастырь построен в 1625 году рядом со Спасо-Преображенским мужским монастырем. Этот монастырь является самым древним из известных нам женских монастырей на тульской земле. У этой святой обители была нелегкая судьба, но конец XIX века она встретила процветающей. Монастырь построен в предместье города, на высокой горе. Внизу протекает река Ока.
В белевской обители с самого начала имелась только одна деревянная церковь, во имя Воздвижения Креста Господня. Об этом свидетельствуют надписи на Евангелии и сосудах, которые были пожертвованы монастырю при постройке храма. В самом начале своего существования монастырь был очень беден, испытывал нужду даже в свечах, ладане, церковном вине. Царскими жалованными грамотами монастырю была оказана помощь, и он стал приобретать земли и отстраиваться. К 1680 году здесь проживали 38 сестер и игуменья, которые получали царское жалованье.
В 1801 году монастырь очень сильно пострадал от пожара, но был восстановлен. В этом же году была построена колокольня в два с половиной этажа. Она являлась самой высокой точкой города до строительства в 1818-1820 гг. новой колокольни Спасо-Преображенского мужского монастыря. Высота этой колокольни вместе со шпилем достигала 45 метров. В 1869 г. построен монастырский каменный храм и огражден каменною стеною с одними воротами.
Крестовоздвиженская церковь стала лучшей в городе в 60-70 годы XIX века. Она была расширена и украшена великолепным иконостасом и стенной живописью.
В середине 90-х годов монастырь получил в дар от одного из граждан Белева дом. В нем разместилось женское одноклассное, а затем двухклассное училище. Обучали девочек сами монахини. В монастыре были больница на 12 коек, трапезная, богадельня, церковно-приходская школа.
Крестовоздвиженский монастырь был также центром кружевоплетения, принесшим славу белевским кружевам не только в России, но и за ее пределами. В 1863 году архимандрит Леонид писал, что эта обитель считается одной из самых благоустроенных по своей внутренней духовной жизни из числа девичьих монастырей нашего Отечества.
В начале XX века монастырь был упразднен и долгое время находился в запустении.
В 80-х гг. XX века начались восстановительные работы, но они быстро закончились. От былого величия монастыря остались только главный храм, колокольня и монастырская стена с угловой башней и пара келий. Шатровое завершение колокольни утрачено. Утрачен также купол церкви.
На данный момент на территории монастыря ведутся кое-какие восстановительные работы. На его территории проживает небольшая женская монашеская община.