Особый интерес представляет Венев-монастырь – старейший из монастырей на тульской земле. Мужская обитель во имя святого Николая Угодника – Венев-монастырь – впервые упоминается в грамотах под 1407 годом, но существовал он как пустынный монастырь много раньше. По легенде, монастырь был основан в XIII веке на том месте, где остановились греческий священник Евстафий и его спутники, переносившие в 1225 году икону святого Николая Чудотворца из Корсуни в Зарайск. Предание говорит, что в этот монастырь к пустыннику Петру пешком пришел из Серпухова Сергий Радонежский. Он подарил Петру свой посох и власяницу, которые свято хранились в ризнице монастыря до начала 20 века. К нему, терзаемый укорами совести за убийство князя Вяземского Симеона и его жены Иулиании, пришел Смоленский князь Юрий. Оба они (т. е. Петр и князь Юрий, ум. 14 декабря 1407 г.) окончили жизнь в Веневе-монастыре, где и погребены в нижней церкви.
Наиболее драматичным оказался контакт Венева-монастыря с такой исторической личностью, как новгородский епископ Пимен (Черный). Сюда в 1570 г. Иваном Грозным он был сослан за заговор в пользу Литвы. Пимен был заточен в «каменном мешке», в котором нельзя было ни встать, распрямившись, ни лечь. Страдания его продлились год и два месяца. В 1571 году он умер. Обретенные его мощи ныне являются святыней монастыря. При перестройке нижней Успенской церкви Николо-Успенского храма сохранили его келью-камеру.
До XVII века монастырь играл видную роль в защите южных рубежей Московского государства, имея мощные оборонительные сооружения и находясь почти в центре Веневской засеки. Во второй половине XVII века монастырская церковь Святителя Николая стала приходской. Сохранилась она практически в первозданном виде: каменный двухэтажный храм (первый этаж построен и освящен во имя Святого Николая чудотворца в 1969 году, второй – во имя Успения Пресвятой Богородицы в 1701 году). Великолепный двухэтажный Николо-Успенский Храм построен в 1696-1701 годах и сохранился до наших дней. Это единственный в Тульской области двухэтажный храм XVII века.
Монастырь располагался в полукилометре от дороги Тула-Венев, владел огромными богатствами и был в большом почете у жителей Тулы, Москвы, Рязани. Бояре, служилые люди и городские жители завещали в монастырь крестьян, земли, имущество, лишь бы их похоронили у стен монастыря. Однако во второй половине XVIII века монастырь приходит в запустение, и Указом Святейшего Синода в 1782 г. он был упразднен и обращен в приходскую церковь. Новая жизнь монастыря началась в 1999 году, когда Указом Священного Синода от 19 июля 1999 года монастырь получил статус Свято-Никольского женского монастыря. Настоятельницей монастыря является игуменья Алексия (Бажина).
На кладбище около монастыря похоронено много священников и монахов, в их числе старец, схиархимандрит Христофор (ум. 9 декабря 1996 г.).