В период феодальной раздробленности летописи и исторические документы говорят нам о ряде первых древних городов на тульской земле. Затем еще ряд городов упоминается в связи с созданием и развитием Тульской (Большой) Засечной черты.
На земле вятичей до монголо-татарского нашествия, по летописным данным и археологическим исследованиям, существовало до 40 городов. Города на земле вятичей были маленькими, лишь Рязань по площади (50 га) и населению (несколько тысяч жителей) могла поспорить с такими крупными городами русской земли как Ростов, Владимир, Новгород и т.д.
На тульской земле до 1237 года было всего четыре сохранившихся до наших дней города: Дедославль, Белев, Новосиль (с 1925 года в Орловской области) и Тула.
Дедославль (ныне село Дедилово), самый древний город на тульской земле, возник как племенной город вятичей. В летописи он впервые упоминается в 1146 г., но, безусловно, Дедославль намного старше этой даты. Во время феодальной войны середины XII века между черниговским князем Святославом Ольговичем и киевским князем Изяславом в поле зрение русской летописи попал город вятичей Дедославль. Желая привлечь вятичей на свою сторону, Изяслав созвал здесь вятичей на вече и настраивал их против черниговского князя Святослава Ольговича. Вот что писалось по этому поводу в Ипатьевской летописи: «Се есть ворог и нам и вам, а ловите его и убийте и дружину его избийте, а имение его на полон вам». Это событие датируется 1146 годом. В следующем году Дедославль опять упоминается в летописи, но уже в связи с теми событиями, когда на стороне черниговского князя выступил суздальский князь Юрий Долгорукий, потомок Владимира Мономаха.
Дедославль находился на южном склоне высокой горы, которую в народе называли Покровской, где внизу протекала маленькая речка Шиворонь. Площадь города была чуть больше одного гектара, он не имел княжеского замка (детинца), но имел внешние укрепления, внутри которых находились дома простонародья и редкие хоромы знати.
Во времена монголо-татарского нашествия Дедославль был разрушен. Возродился вновь в XVI веке, как город-крепость Тульской (Большой) засечной черты под новым названием – Дедилов.
Так в 1553 году по повелению царя Иоанна IV в Дедилове на Покровской горе, там, где было старое городище, была построена дубовая крепость с земляными валами. Она имела шесть башен и гарнизон в 300-400 человек. В низине, около речки Шиворонь, были поставлены станом две казачьи сотни – Луговая, около Пятницкой церкви, и Дергилевская (деревня Кочетовка).
В окрестностях Дедилова были большие залежи болотной руды, хорошего качества и легко доступной. Благодаря этому в Дедилове, а затем Туле началось производство оружия.
После перенесение границы Московского государства на юг, Дедилов утратил значение города-крепости и в момент открытия Тульского наместничества считался уездным городом, а затем вообще утратил значение города, превратившись в село Богородицкого уезда.
К середине XIX века в Дедилове проживало 3884 человека, было 4 церкви, училище и почтовая станция. Накануне революции в Дедилове проживало 5330 человек, приписанных к четырем приходам: ц. Параскевы Пятницы, ц. Архангельской, ц. Спасо-Преображенской и ц. Тихоно-Амафутского.
Сейчас в селе Дедилове Киреевского района проживает 1563 человек и действует одна церковь – Параскевы Пятницы.