В окрестностях Белева с давних пор селились люди. Наиболее древним археологическим памятником на территории нашей области является Белевское городище. По названию этого городища археологическая культура в верхнем течении реки Оки (между Белёвом и Серпуховым) получила название белёвской культуры. Она относилась к периоду неолита (новокаменного века). Люди белёвской культуры жили в лесах в землянках, где вырывали яму в земле – «огнище» – для обогревания костром землянки. Занимались охотой и рыболовством.
Сам Белев как город известен с 1147 года. В этом году, согласно летописи, Черниговский князь Святослав Ольгович по приглашению Юрия Долгорукого посетил Москву, а на обратном пути, как повествуют летопись Киево-Печерского монастыря, он побывал в Дедославле, Брянске, Белеве и Мценске. В этом документе, до нас недошедшем, но использованном в свое время историком XVIII века В. И. Татищевым, Белев упоминается впервые под 1147 годом, значит, Белев как минимум ровесник Москвы. Находился он на высоком мысе у реки Оки, возле речки Белевки, имевшую с незапамятных времен удивительно чистую и прозрачную воду. И оттого город вырос красивым, прозрачным, ясным, весь просвечиваемый солнцем, потому Белев и получил в народе титул «Ясного города».
В XII веке Белев вошел в состав Черниговского княжества. В XIV веке из состава Черниговского княжества вышла часть уделов, которые получили название Верховских княжеств, в их числе было Белевское княжество. Основателем Белевского княжества был Василий Романович, положивший начало роду белевских князей.
Белевское княжество претерпело множество татарских и литовских набегов. Более ста лет оно было в составе Литовского княжества, пока в начале XV века не вошло в состав Московского государства. В XVIII столетии Белев стал крупным религиозным центром, в нем был возведен целый архитектурный комплекс монастырей и церквей, очень эффективно расположенных на крутом берегу Оки.
Особенно Белев славился своими монастырями: Спасо-Преображенским (мужским), известен со второй четверти XVI века, и Крестовоздвиженским (женским), основанным в 1625 году.