В 1777 г. Одоев стал уездным центром. До перепланировки по генеральному плану 1779 г. в нем насчитывалось 13 улиц и переулков 17 лавок, 3 соборных церкви и 4 приходских, (3 из них каменные), 356 обывательских домов и 6 питейных заведений. В городе на тот момент проживало 129 купцов и 548 мешан, 8 мастеровых людей и 164 пашенных солдата. Если прибавить женское население, то в Одоеве на тот момент проживало более 2 тыс. жителей. Промышленности фактически не было, если не считать одного солодоваренного завода и одну пивоварню. Одоев был городом преимущественно купеческим, из Калуги в Одоев по Упе гоняли барки с пилевым лесом, а обратно их загружали пенькой и разным зерном. Река Упа была полна и обильна раками и всякой рыбой.
Согласно генеральному плану 1779 г., город изменил свой архитектурный и планировочный вид, который оставался неизменным до середины XIX века. В 1860 г. жителям города Одоева пришлось испытать целый ряд бедствий и пожаров, происходивших вследствие поджогов со стороны злоумышленников, которые несколько изменили облик города. Одоев рос медленно. В это время в Одоеве было 6 церквей, все каменные, лучшей из которых современники называли собор Воскресения Христова, построенный в XIX в. на месте бывшего древнего храма XVII в. Собор стоял посреди старого городища. Место это до сих пор носит название Соборной горы, хотя собора там уже давно нет. Всех домов насчитывалось 565, причем только 21 дом был каменным. В городе было два кожевенных, три кирпичных завода. Существовало уездное училище, где раньше, чем где-либо в Тульской губернии появился класс девочек.
В 1897 г. в Одоеве проживало 4.300 чел., в 1916 г. – 4.500 чел. Перед революцией в городе было 6 церквей: Благовещенская церковь (двухприходная) 89 дворов (424 жит.), Богоявленская церковь (однодноприходная) 80 дворов (478 жит.), Воскресенский собор (одноприходный) 102 двора (615 жит.), Казанская церковь (одноприходная) 136 дворов (657 жит.), Преображенская церковь (одноприходная) 156 дворов (717 жит.), Троицкая церковь (одноприходная) 108 дворов (639 жит.). Образование было представлено 3 церковноприходскими школами и городским народным училищем.
Сейчас Одоев – районный центр. В нем проживает 5,5 тыс. жителей. Действует только одна церковь – Троицкая, самая молодая в городе, возведенная в 1839 году.