Находясь на пути к Москве, тульская земля неоднократно подвергалась нашествиям татар, претерпевала неоднократные погромы, опустошения и разорения: от орд ханов Батыя (1237-1238), Мамая (1380), Тохтамыша (1382), Тимура (1395), Ахмата (1472), мурз Темира (1348) и Туказана (1517), крымского хана Девлет Гирея (1552 и 1571) и т. д.
После крушения Золотой Орды походы и набеги ее наследников продолжались и даже участились. Почти ежегодно на русские земли совершали набеги казанские, крымские татары и ногаи. Они вели к разорению и опустошению многих пограничных земель. Тысячи русских людей попадали в плен, и угонялись татарами в Казань или в Крым, а потом продавались в рабство на турецких рынках.
Наиболее опасными для Руси были набеги крымских татар. В начале XVI века Крымская Орда, бывшая до того времени союзником Москвы, занимает к ней резко враждебную позицию, что отражается в постоянных набегах крымских татар на южные рубежи русской земли. Только на территорию Тульской области за XVI век и первую половину XVII века крымские татары совершили более сорока набегов.
Известный русский историк В.О. Ключевский писал о борьбе Московского государства с внешними врагами: «Ему [Московскому государству] приходилось бороться на два растянутых и изогнутых фронта, северо-западный и юго-восточный, обращенный к Азии. На северо-западе борьба изредка прерывалась кратковременными перемириями, на юго-востоке в те века она не прерывалась ни на минуту. Такое состояние непрерывной борьбы стало уже нормальным для государства в XVI веке».
Набеги кочевников до начала XVI века через тульские земли были бесконтрольны, так как Москва первоначально держала оборону по рекам Оке и Угре. Положение изменилось, когда в конце XV–начале XVI века московский великий князь Иван III Васильевич присоединил земли по правому берегу Оки и в верховьях Дона, находящиеся на территории нынешней Тульской области, к Московскому государству.
Особенность Окско-Донского водораздела в том, что здесь начинается лесостепной и степной ландшафт (т. н. «Тульский степной коридор»), что, возможно, в свое время повлияло на включение ее в состав ордынского государства – по мнению ряда исследователей, в XIII-XIV вв. в районе Тулы проходила северо-западная граница Орды. Здесь, на окраине Дикого поля («польской украйне»), начинаются русские черноземы. Здесь жители Московского государства непосредственно столкнулись с проблемой выживания в степи.
Самым опасным участком на юге Московии стал Муравский шлях. Он имел несколько ответвлений – дорог (сакм) – на территории Тульского края: «Царевава дорога» (т. е. крымского хана) шла на Тулу (и далее на Серпухов), восточная «дорога (крымских) царевичей» – на Каширу через верховья Дона, западная – между реками Плавой и Соловой.