Многие города и монастыри на тульской земле обязаны своим появлением княжеским родам. Среди них угасший род Белевских князей, происходящий от Рюрика. Первый князь Белевский – Василий (в XVI колене от Рюрика), старший сын Романа Семеновича Новосильского, основателя рода новосильских князей. Он получил в начале XV века в удел Белев и стал родоначальником Белевских князей, после его смерти удельным князем в Белеве стал его сын Михаил Васильевич.
Двух внуков его, Василия и Федора Михайловичей Белевских, великий князь Василий II Васильевич лишил удела и поселил на Волоке, вернув им их вотчину, Белев, лишь через много лет. В 1459 г. оба брата вместе с Новосильским и Одоевским перешли в литовское подданство. В 1490 г. все три сына старшего из них – Иван, Андрей и Василий Васильевичи – вернулись к великому князю московскому, и старший из них служил воеводою и умер в звании боярина в 1523 г.
Второй сын Ивана Васильевича, Иван Иванович, служивший воеводою (1531-1535), был женат на Анне Петровне Захарьиной. В 1531 г. он был вторым воеводой, в 1532 г. – первым воеводой сторожевого полка в Туле. В 1544 г. участвовал в походе на Казань, а в 1551 г. – в Полоцком походе. В 1558 г. он был сослан Иоанном IV Грозным в Вологду, где и скончался, не оставив потомства.
С его смертью угас и род князей Белевских. В 1565 г. Белёв был взят в опричнину Иваном Грозным. В XVI-ХVII веках хорошо укрепленный Белев входил в оборонительную линию на юге русского государства – Засечную черту. В XVI – XVII веках он не раз подвергался набегам и разорению со стороны крымских татар, терпел невзгоды Смутного времени, отражал атаки польско-литовских интервентов.
Первые белевские князья основали Спасо-Преображенский монастырь. Кроме монастырей, в Белеве было 14 церквей, не считая более трех десятков церквей, расположенных на территории удела.