Рождества Богородицы Анастасов мужской монастырь расположен в красивом месте на невысоком холме на правом берегу реки Упы, напротив тихого древнего провинциального города Одоева.
Точная дата основания монастыря неизвестна (предположительно, первая четверть XVI века), но мы знаем имя основателя обители – это удельный князь Иван Михайлович Воротынский, потомок благоверного князя Михаила Всеволодовича Черниговского (1245), мученика и исповедника. Полагают, что монастырь был назван в честь жены Воротынского Анастасии, но многие исследователи считают, что название монастырь получил по имени первого настоятеля – игумена Анастасия; поэтому нередко и в памятниках он называется просто «Настасовъ» монастырь.
Храм Рождества Пресвятой Богородицы этого монастыря – замечательный памятник мастерства русских зодчих XVII века, жемчужина Тульского края. Сначала он был деревянным, а в 1669-1675 гг. выстроен каменный храм с колокольней шатрового стиля. Строителем этого нового храма стал 22-й настоятель монастыря игумен Иона. Храм сохранился до наших дней. Около него есть древнее монастырское кладбище. Здесь похоронен гражданин Одоева Никита Колупаев, который был сброшен с башни древней «Одуевской» крепости, потому что не принял присягу Лжедмитрию I.
У монастыря был период благоденствия, был и период упадка. В XVI и XVII столетиях монастырь причислялся к Лихвинскому уезду (ныне город Чекалин) и именовался Лихвинским Анастасовым монастырем. В это время монастырь владел 10 деревнями и 3 селами.
В XVIII веке после разорительных Петровских реформ, когда народ и страна сильно обеднели, обнищала и Анастасова обитель. В 1722 г., как пишет летописец, в монастыре, кроме игумена, не было ни одного иеромонаха, и службы церковной отправлять было некому.
Ну, а в царствование «просвещенной» императрицы Екатерины II, по законоположению 1764 г «Об изъятии монастырских земель в пользу казны», обитель лишилась последних средств к существованию, и в 1784 г. была упразднена и обращена в приходскую церковь для сел Анастасова, Красное и деревень Татьево, Филимоново, Красенки.
Во времена смуты и лихолетья в 1931 г. храм был закрыт и, как многие тогда церковные здания, обращен в овощное хранилище. В 60-е годы ХХ века по решению Правительства РСФСР церковь Рождества Богородицы была признана памятником архитектуры. Начались реставрационные работы для того, чтобы в храме разместить музей филимоновской игрушки. Но в начале 80-х годов финансирование реставрационных работ было прекращено, и вновь в беспризорной обители воцарилась мерзость запустения.
Решением Святейшего Синода в 2002 г., по ходатайству епископа Тульского и Белевского Кирилла (ныне митрополита Екатеринбургского и Верхотурского) и по благословению Святейшего Патриарха Московского и Всея Руси Алексия II в возобновленной обители был назначен наместник – игумен Парфений (Сачков).