Глаголом Assure англичане пользуются тогда, когда говорят собеседнику, мол, не переживай, всё в порядке:
I assure you that the water here is perfectly safe to drink.
Возьмите на заметку, что после Assure нужно всегда ставить объект заверения, будь то существительное или местоимение (him, her и т.п.).
Когда вы прибегаете к Ensure, вы гарантируете конкретный результат. И объект в этом случае, напротив, почти не используется:
We ordered ten pizzas to ensure that there would be enough food for everybody.
Наконец, вы вспоминаете про Insure лишь в том нежелательном случае, когда что-нибудь или кого-нибудь застраховываете:
Our house is insured against fires, floods, and theft.
Глагол Assure прошёл в английский язык конца XV века проторенным путём: от вульгарно-латинского assecurar, через старофранцузский asseurer.
Глагол Ensure получился хитрее: англичане взяли французское seur (родоначальника нынешнего английского прилагательного sure) и прилепили к нему германский суффикс en-, которые фактически означает то же, что глагол make. Как, скажем, в глаголе enrich («обогащать»). Иногда, как вы знаете, это у них не приставка, а окончание, например, в глаголе shorten, иначе говоря, «укоротить», иначе говоря, make short. Это я к тому, что эквивалентом Ensure в английском и сегодня выступает конструкция make sure.
Глагол Insure в середине XVI века писался insuren и, насколько я понимаю, был изначально просто вариантом ensuren, то есть make sure. Нынешний сугубо коммерческий смысл он получил в середине XVIII века, заменив собой в этом значении глагол… Assure.