После всех приготовлений и распоряжений, армия, выступая в поход, строила по пути следования редуты и дошла до Черной Долины. В пути постоянно встречались партии неприятеля, но они тотчас отступали назад. У Черной Долины полковник Виттен с отрядом 1500 драгун и некоторым количеством казаков, командирован был для наблюдения за неприятелем. Отойдя около 12 верст от армии, отряд встретил неприятеля численностью до шестидесяти тысяч, который тотчас начал окружать дозор и стрелами по нем стрелять. Виттен успел отправить офицера к фельдмаршалу, командующему армией графу Бурхарду Кристофу фон Миниху с требованием прислать подкрепление.
Генерал-майор Шпигель, взяв с собою около двух сотен человек гренадеров, поспешил на помощь, а за ним следовал сам фельдмаршал с двумя эскадронами конницы и некоторым числом казаков. Фельдмаршал настиг генерала Шпигеля в четырёх верстах от полковника Виттена. Увидев, что противник значительно превосходит по численности, фельдмаршал поспешил назад к армии, чтобы выслать более сильное подкрепление и опасаясь будучи отрезанным оставить армию без командира. Татары бросились в преследование и ранили одного из адъютантов фельдмаршала.
Татары не позволили объединится отрядам генерала Шпигеля, полковника Виттена и Преображенского батальона, окружили их по отдельности. Нападения их продолжались до захода солнца, однако с весьма малым, с нашей стороны уроном, как впоследствии вспоминал Кобылин.
В Преображенском батальоне был ранен один обер-офицер, Василий Кобылин и ещё один гренадер, убило двух гренадеров. В отряде полковника Виттена убито и ранено было сорок драгун и казаков. Фельдмаршал, прибыв по заходу солнца в лагерь, командировал тотчас на помощь Виттену и Шпигелю отряд генерала Леонтьева с четырьмя пехотными полками. Леонтьев выступил в 11 часу вечера и прибыл около 2 часов по полуночи к генералу Шпигелю. Татары принуждены были отступить назад, и оба отряда соединились с полковником Виттеном.
Главная армия выступила в 4 часа поутру и пришла в 7 часу на то место, где стоял и атакован был полковник Виттен. Неприятель находился в двух верстах от них, но скоро назад отступил, перестреливаясь с нашими легкими войсками. Потом татары разделились и, окружив главное каре русской армии, продолжали всячески изнурять армию и поход её остановить.
Замысел противника удался. Если бы в строю сделалась хотя бы малая прореха, противник мог ворваться в главное каре. Поэтому маршировали мы весьма медленно. Иногда в обозе что-нибудь изломается, или в упряжке хотя малое что повредится, то вся армия до исправления должна была остановиться. Следственно, невозможно было и 500 шагов перейти, чтобы не остановиться на полчаса и более. При самых малых маршах до лагеря можно было дойти за 4-5 часов.
Солдаты страдали от солнечного зноя и плохой пищи. Раненый Кобылин сквозь пелену затуманенных глаз разглядел размытые очертания солдат, сидящих на телеге впереди него. Сам он лежал сзади, а два здоровенных гренадера прижимали его с обеих сторон своими мощными телами так плотно, что раненое плечо болело с удвоенной силой и сделать вдох полной грудью было крайне сложно. Скот, будучи весь день в упряжке, не меньше страдал и истощался. Питался скот только ночью скудной травой на месте остановки главного каре. Зачастую не было возможности напоить скот целый сутки. Если кто, нарушая приказ, выпускал утомленную лошадь за рогатки, защищавшие каре, то татары немедленно отбивали или ранили ее, чтобы она была непригодной к походу.