Статный и рослый Василий Кобылин начал свою нелёгкую службу под началом опытного батальонного командира, гвардии майора Семёна Андреевича Салтыкова. Салтыков тогда уже начинал делать головокружительную карьеру и вскоре, в январе 1719 года к званию гвардии майора получил чин бригадира. После возвращения из Голландии Салтыков отличился недостаточными познаниями в морских науках, потому и был определён Петром «по службе в сухопутные войска». Василий Кобылин, напротив, очень медленно продвигался по служебной лестнице, долгие годы был лишь капралом. Но всё же Василий был доволен службой в полку. Кобылину нравился его новый зелёный мундир с красными отворотами и красным же воротником. Он всегда с гордостью носил на голове своей каску, похожую на шлем древнего римлянина, но сделанную не из железа, а из толстой кожи. Головной убор этот имел спереди оловянный герб России и украшен был сзади большим пером белого и красного цвета. Собратья по оружию, также гордившиеся своим обмундированием, говорили ему, что только шарфы и значки отличают их друг от друга. А ежели посмотреть со стороны на их шеренгу, то гирлянда шляп приобретала уж особенно красочное многоцветие. Гренадерские офицеры носили ещё через правое плечо шарфы голубого, белого и красного цветов и серебряные значки, называемые рингкрагенами, с изображением андреевского креста, с короною наверху и лавровым венком вокруг. Под крестом написано выпуклыми буквами: 19 ноября 1700 года – день провального Нарвского сражения, в котором Преображенский полк особенно отличился. Василий Кобылин ещё не участвовал в сражениях и не имел в петлицах медали, как многие из рядовых, которые носили оные медали с портретом царя, наградившего их за заслуги в прошедших баталиях.
Однажды, туманным утром 25-го июня 1721 года Василий Кобылин стоял в строю Преображенского полка на большом открытом месте, находившемся близ Летнего сада. Ближе к обеду, около половины одиннадцатого часа со стены Петропавловской крепости начали стрелять, что ознаменовало собой начало празднования коронации по случаю наступления 39-го года царствования его величества Петра Великого, вступившего на престол 10-ти лет от роду. Царь возвращался из церкви. Говорили, что в нынешний год день этот празднуется вовсе не великолепно, но почему, не известно; возможно сказались неурожаи и какие-то другие смутные события, витавшие в воздухе как июньские мухи. Услышав пушечную пальбу, стоявшая около Преображенцев и Семёновцев нарядная толпа, состоявшая из кавалеров, дам, иностранных советников и посланников, отправилась навстречу царю Петру, которого все увидели на реке. Царь плыл на верейке с противоположного берега, из Троицкого собора, что на Петербургской стороне. Когда Пётр вошел в длинную галерею, стоящую в аллее, идущей к царскому летнему дворцу, все собравшиеся там русские люди и иностранные тайные, и прочие советники с посланниками подошли к царю с поздравлениями. Среди толпы находился наш знакомый Фёдор Кобылин, который по случаю праздника бал чисто выбрит и одет в немецкое платье, ладно на нём сидевшее несмотря на преклонный возраст старого и уважаемого теперь корабельного мастера. Спросив посланника Штамке и советника Геспена, когда приедет голштинский герцог Карл Фридрих, и получив ответ, что они ожидают его всякий час, царь подошел с князем Меншиковым и со всею свитою на находящееся близ сада место, где стояли в строю два гвардейских полка, Преображенский и Семёновский. Полк, в котором служил Василий Кобылин, состоял из четырёх батальонов, Семёновский полк – из трёх. Когда царь вошел в огромный круг, образуемый обоими полками, Василий Кобылин и все сослуживцы одновременно отдали ему честь и, исполнив по его команде обыкновенные приёмы, произвели беглый огонь из ружей. После троекратной стрельбы царь удалился, пригласив русских и иностранных кавалеров собраться после обеда, в пять часов вечера в Летнем саду. Долго ещё вспоминал Василий, каку оба наших гордых полка, в стройном порядке и под звуки гобоев и валторн, уходили назад в расположение. Тогда ещё простого гренадёра Василия Кобылина, назначил гвардейский майор прибыть к 5-ти часам в Летний сад с винным ковшом, который необходимо будет подносить с требованием пить за здоровье царя.