(1786—1812) – войсковой полковник.
Родился на Дону в семье будущего войскового атамана Дмитрия Ивановича Иловайского (1737—1800) и его супруги Евдокии Тимофеевны Грековой (1747-).
1 января 1792 г. записан на службу казаком в Атаманский полк.
19 июля 1795 г. – есаул.
С 8 апреля 1798 г. обучался во 2-м Кадетском корпусе в Санкт-Петербурге, откуда 20 мая 1801 г. выпущен на действительную службу в Атаманский полк.
5 марта 1802 г. переведён в казачий полк подполковника Степана Дмитриевича Иловайского 8-го.
Нёс кордонную службу на границе с Австрией.
Принимал участие в кампании 1806—07 г. против французов.
1 сентября 1809 г. в чине войскового старшины (подполковника) возглавил казачий полк своего имени в составе Молдавской армии, принимал участие в боевых действиях против турок, отличился в сражении 4 сентября 1809 г. при Рассевате, где лично пленил турецкого агу, 5 сентября 1809 г. участвовал во взятии укреплённого села Кузгун, сражался 24 сентября 1809 г. при селе Капаклы близ Силистрии и 9—10 октября 1809 г. при селе Татарице, с 1810 г. под командой генерала Фёдора Петровича Уварова, командующего авангардом Главного корпуса армии, сражался 11—12 июня 1810 г. при Шумле, 23 июля 1810 г. при отражении нападения 30-тысячного турецкого корпуса Мутарем-аги близ Шумлы и 25 июля 1810 г. при местечке Джумы, 2 августа 1811 г. по приказу главнокомандующего князя Михаила Илларионовича Кутузова выступил в Валахию и участвовал в боевых столкновениях с 28 августа по 23 сентября 1811 г. в районе села Малая Слободзея близ крепости Рущук, 2 октября 1811 г. определён в состав отряда генерал-лейтенанта Евгения Ивановича Маркова 1-го, переправился на правый берег Дуная и принял участие в захвате главного турецкого военного лагеря при Слободзее, 25 ноября 1811 г. отличился при разгроме и пленении турецкого корпуса сераскера Чапан-Оглы-паши.
В январе 1812 г. во главе полка присоединился к 2-й Западной армии князя Петра Ивановича Багратиона и нёс кордонную службу на границе с Великим герцогством Варшавским.
В начале Отечественной войны 1812 г. состоял в отряде генерал-майора Николая Васильевича Иловайского 5-го, затем в отряде генерал-майора Акима Акимовича Карпова 2-го, сражался 27—28 июня 1812 г. при Мире, 29 июня 1812 г. при Новогрудке, 9—11 июля 1812 г. при Могилёве и на дороге между деревней Буйничами и Салтановкой, после оставления Смоленска состоял в арьергарде 2-й Западной армии, отличился в боях 7 августа 1812 г. при Валутиной горе, 8 августа 1812 г. на дороге от Бредихино до Пнёва, 13 августа 1812 г. на Новой Смоленской дороге между Дорогобужем и рекой Осьмой, 15 августа 1812 г. при селе Лужки на Старой Смоленской дороге, 17 августа 1812 г. при деревнях Козлово и Митьково, 19 августа 1812 г. при сёлах Рождество, Покров и Воронцово, 20 августа 1812 г. при селе Колесники, 22 августа 1812 г. при деревне Поповка и 24 августа 1812 г. на дороге от Колоцкого монастыря к деревне Шевардино. В ходе Бородинского сражения действовал на левом фланге российской армии в районе деревни Утица, после оставления Москвы сражался в арьергарде под командой генерала от инфантерии Михаила Андреевича Милорадовича, отличился в бою 6 сентября 1812 г. при Бирюлёве, после чего назначен в состав летучего отряда генерал-майора Ивана Семёновича Дорохова и участвовал в столкновениях 13 сентября 1812 г. при Бурцеве, 29 сентября 1812 г. при Верее и 12 октября 1812 г. под Малоярославцем, 13 октября 1812 г. под командой полковника Григория Дмитриевича Иловайского 9-го отличился при разгроме у города Медыни авангарда V-го польского корпуса под командой бригадного генерала графа Тышкевича (1774—1852), 28 октября 1812 г. под командой графа Василия Васильевича Орлова-Денисова участвовал в пленении дивизии генерала Ожеро у Ляхово, 5 ноября 1812 г. сражался при деревне Аносовой, 7 ноября 1812 г. при местечке Люды, 8 ноября 1812 г. под Дубровной, 9 ноября 1812 г. под Оршей и 12 ноября 1812 г. у деревни Кручи.
28 ноября 1812 г. смертельно ранен в бою на Погулянке под Вильно и на следующий день умер в возрасте 26 лет.
Похоронен кавалер орден. Св. Георгия IV-го кл. (8 января 1810 г.) («В воздаяние отличного мужества и храбрости, оказанных в сражении против турок 4 сентября при местечке Рассеват, где командуя полком, исполнял приказания генерал-майора Иловайского 2-го с особенною расторопностью, стремительно атаковал часть неприятельской пехоты, в большом числе в окопах бывшей, выбил оную оттуда и обратил в бегство; потом в преследовании бежавшего неприятеля до самого окончания подавал соб ою пример подчиненным и взял в плен агу») в церкви Свято-Духового монастыря в Вильно (на могильной плите выбита надпись: «Здесь погребен Войска Донского генерал-майор Тимофей Дмитриевич Иловайский II-й, убитый при городе Вильно в сражении 1812 года, месяца декабря 29-го от роду имевший 26 лет»).
В 1821 г. казачьему полку его имени пожаловано Георгиевское знамя за отличия в войне с французами 1812—14 г.