(1769—1838) – генерал-лейтенант (15 февраля 1813 г.).
…Он – младший брат генерал-лейтенанта Алексея Васильевича Иловайского 3-го (1767—1841)…
Происходил «из Войска Донского штаб-офицерских детей», родился в станице Старочеркасской в семье полковника Василия Ивановича Иловайского.
8 мая 1779 г. записан на военную службу казаком и находился при полку Иловайского 1-го на реке Буг.
С 1781 по 1782 г. принимал участие в походе в Крым.
28 июня 1783 г. – есаул.
С 1784 г. служил на Кавказской линии, отличился в экспедициях на территорию Чечни.
Участвовал в русско-турецкой войне 1787—91 г., отличился при взятии крепостей Хаджибей, Бендеры и Измаил, сражался при Мачине, произведён в капитаны, затем в армии премьер-майоры.
Принимал участие в Польской кампании 1792 г. и в подавлении Польского восстания Костюшко в 1794 г.
В 1796—97 г. находился в Персидском походе под командой графа Валериана Александровича Зубова, сражался под Дербентом и в северном Азербайджане.
23 января 1798 г. – армии полковник.
20 июня 1799 г. награждён чином генерал-майора с назначением походным атаманом Донских полков на Кавказской линии.
5 октября 1799 г. указом Павла I-го уволен из армии.
С воцарением императора Александра I-го возвратился 7 июля 1801 г. к активной службе.
С 1802 г. состоял походным атаманом трёх казачьих полков на Западной границе.
Участвовал в кампании 1806—07 г. против французов, сражался при Гуттштадте, Гейльсберге и Фридланде.
После окончания боевых действий был определён в Молдавскую армию, в рядах которой сражался против турок при Браилове, Рассевате и Шумле, где захватил 18 неприятельских знамён.
Во время Отечественной войны 1812 г. находился в авангарде 2-й Западной армии князя Петра Ивановича Багратиона, сражался при Белостоке, Мире, Романове, где «получил две раны сабельные в правое плечо и в правую ногу пулей», при Инькове, Смоленске, Вязьме и Дорогобуже, в сражении при Бородино командовал бригадой, исполнял обязанности главного помощника атамана Матвея Ивановича Платова и участвовал в кавалерийском рейде против левого фланга французской позиции, при преследовании отступающей Великой Армии участвовал в сражениях при Колоцком монастыре, Гжатске, Духовщине, Смоленске, Красном, Березине, Молодечно, Вильно и Ковно.
15 февраля 1813 г. – генерал-лейтенант.
В начале Саксонской кампании 1813 г. отличился в сражениях при Люцене и Бауцене.
23 июня 1813 г. «отпущен на Дон за болезнью».
С 6 апреля 1815 г. по 20 декабря 1816 г. занимал пост войскового наказного атамана Войска Донского.
15 июля 1818 г. по собственному прошению уволен от службы с мундиром.
…Кстати, он был женат на Екатерине Павловне Кирсановой, падчерице атамана Матвея Ивановича Платова…
В последние годы жизни полностью потерял зрение.
Умер кавалер орд. Св. Георгия III-го кл. (5 августа 1807 г.) («В воздаяние отличнаго мужества и храбрости, оказанных в сражениях против французских войск с 6-го по 15-е марта, где, командуя частию донских полков, во всех случаях наносил вред неприятелю, особенно 2-го марта при селении Грос-Шеманике, когда с четырьмя полками истребил 25-й драгунский полк, положа на месте полкового начальника и многих офицеров; 13-го при селении Мальче опрокидывал два раза кавалерию в большом числе и, приведя в совершенный беспорядок, принудил к бегству, причём полк конфедератов, именуемый Домбровского, был истреблён без остатка»), Св. Анны 1-й ст. с алмазами, Св. Владимира 2-й ст., прусского орд. Красного Орла 1-й ст., а также Именных Золотых медалей за Измаил и Мачин и Золотой сабли «За храбрость» с алмазами 14 июля 1838 г. в возрасте 69 лет.
Иловайский 5-й, Николай Васильевич
(1769/1772, Черкасск – 14.7.1828/38) – Генерал-лейтенант (15.2.1813)
…Он – брат А.В. и О. В. Иловайских…
Уже в 1784 г. он сражался с чеченцами на Кавказе.
Потом в ходе русс.-турецкой войны 1787—91 гг. он отметился в боях под Хаджибеем, Бендерами, Измаилом, Мачином (золотые медали за два последних).
Затем военные пути-дороги привели его в Польшу в 1792 и 1794 гг.
В 1796—97 он принимает участие в Персидском походе.
Спустя 10 лет он отличается в кампании 1807 г. под Гутштадтом (Золотая сабля «За храбрость»), Гейльсберг и Фридлянд (ор. Св. Георгия III-го кл.). в 1809—10 гг. его переводят на войну с турками – Браилов, Рассеват и Шумла.
С самого начала Отечественной войны 1812 г. он постоянно в арьергардных боях в составе 2-й Западной армии (Мир, Романово, Иньково, Смоленск, Вязьма и Дорогобуж). В день Бородина Николай Васильевич командовал бригадой и был главным помощником атамана М. И. Платова. Потом были бои под Колоцким монастырем, Гжатском, Вязьмой, Семлевым, Духовщиной, Смоленском, Красным, Березиной, Молодечно, Вильно, Ковно, блокада Эльбинга и Мариенбурга.
В Заграничном походе русской армии в 1813 г. он сражался под Лютценом и Баутценом.
Ухудшившееся здоровье вынудило его покинуть поля сражений и в самый разгар кампании вернуться на Дон.
Спустя пять лет он – наказной атаман Войска Донского – окончательно увольняется из армии «по болезни» с мундиром.
К концу жизни генерал-лейтенант Николай Васильевич Иловайский 5-й ослеп.
Таков печальный финал неоднократно раненного боевого генерала «Войска Донского из штаб-офицерских детей», как тогда было принято говорить.