(1735—1797) – генерал от кавалерии (1796 г.), войсковой атаман Войска Донского (1776—97 г.).
Происходил «из старшинских детей Войска Донского», родился на Дону в семье полковника Ивана Мокеевича Иловайского.
В 1751 г. в возрасте 15 лет поступил на военную службу казаком сотной команды войскового атамана Степана Даниловича Ефремова.
В 1755 г. служил в Санкт-Петербурге.
В 1756 г. участвовал в походе в Кабарду.
В 1758 г. в качестве «посланника» вёл переговоры с кубанским сераскером.
В 1763 г. – войсковой есаул.
В 1764 г. возглавил казачий полк своего имени и нёс кордонную службу по реке Кундрючь.
Принимал участие в русско-турецкой войне 1768—74 г.
Отличился при штурме крепости Бендеры, в сражении на реке Кагул и при разгроме турецких войск при Базарджике. В 1774 г. во главе тысячной команды донских и яицких казаков участвовал в действиях «против государственного злодея Пугачёва» и в этот период познакомился с Суворовым, дружбу с которым сохранил до конца жизни. После разгрома войск Пугачёва генералом Иваном Ивановичем Михельсоном получил приказ совместно с сотником Мартемьяном Михайловичем Бородиным преследовать и уничтожить бегущих на Яик мятежников, провёл отчаянную погоню по заволжским степям (из отряда в 400 казаков выбыли от переутомления 157 человек и пали все лошади), в результате которой настиг и пленил Пугачёва, выданного ему в Яицком городке.
15 февраля 1775 г. – наказной атаман Войска Донского в чине армии полковника.
22 мая 1776 г. – войсковой атаман в чине армии генерал-майора.
В знак особого отличия пожалован императрицей Екатериной II-й бунчуком, булавой и насекой.
В период своего правления основал 2 октября 1793 г. первое на Дону учебное заведение – Главное народное училище, добился позволения детям казаков поступать в Московский Университет, ввёл вместо прежней Войсковой Канцелярии Войсковое Гражданское Правительство (атаман, два назначенных старшины и два выборных старшины) и подтвердил права Войска «на обладание принадлежащими ему землями». Вместе с тем, старался поддерживать старинные казачьи устои и максимально оградить самобытность Войска от нововведений, запрещал вмешиваться в духовные дела казачьих приходов «так как причты их определяются с утверждения казачьего круга и старшин» и даже посадил в колоки протопопа Черкасского собора за то, «что осмелился власть своего архиерея поставить выше веча».
В 1783 г. во главе 10 казачих полков участвовал под общим командованием Суворова в усмирении ногайских орд, отличился при переправе через Кубань и при разгроме неприятеля в сражении 1 октября 1783 г. близ урочища Керменчик, после которого Суворов доносил князю Григорию Александровичу Потёмкину: «Храбрость, стремительный удар и неустрашимость Донского Войска не могу довольно похвалить пред Вашею Светлостью и Высочайшим троном».
В 1784 г. – генерал-поручик.
В 1792 г. после указа императрицы от 9 мая 1792 г. о переселении 3 тыс. казачьих семей на Кавказскую линию («Для спокойствия и безопасности Кубанских пределов от набегов необузданных горских народов произвесть вновь на линии построение нужных крепостей и редутов, а для вящего усовершения той линии завести на оной вновь казачьи станицы, в которыя по исчислению до 3 000 семей потребно. К такому поселению назначили мы употребить шесть донских полков, под начальством генерала Гудовича находящихся, которые и должны быть в полном пятисотенном комплекте») казаки трёх линейных полков взбунтовались, изгнали своих полковников и в числе тысячи человек явились к атаману в Черкасск с требованием отменить это распоряжение, после чего Иловайский спешно выехал в Санкт-Петербург с ходатайством. Атаману удалось добиться отмены указа о насильственном переселении – вместо него станицам было предоставлено право самим назначать семьи, желающие переселиться, но не менее 3 000 служивых казаков в полном вооружении и о дву-конь. В результате этого решения станицы Есауловская, Кобылянская, две Чирских и Пятиизбянская решительно отказались подчиниться, отрешили от должности станичных атаманов, поклялись друг друга не выдавать, укрепили станицы, поставили пушки и стражу. После этого атаман Иловайский вынужден был обратиться к помощи регулярных войск – в феврале 1794 г. для усмирения бунтовщиков были собраны значительные силы (тысяча казаков во главе с наказным атаманом Андреем Дмитриевичем Мартыновым, 5 полков и 4 батальона регулярной пехоты, 2 эскадрона драгун, 4 полевых орудия и три Чугуевских полка под командой генерала Матвея Ивановича Платова), которые почти без боя заняли мятежные станицы, 48 старшин и 198 казаков были закованы в цепи, 1 645 человек наказаны плетьми, в том числе считающийся виновником бунта есаул Рубцов, который получил 251 удар кнутом и в тот же день скончался (позднее Бузулукские, Хоперские и Медведицкие станицы, также отказавшиеся от переселения, были признаны виновными и ок. 5 тыс. казаков подверглись наказанию кнутом).
При воцарении Императора Павла I-го в 1796 г. атаман Иловайский первым (!) из донских казаков (!!) пожалован чином генерала от кавалерии!!!
Умер кавалер орд. Св. Владимира 1-й ст. и Св. Владимира 2-й ст. 2 мая 1797 г. в Москве в возрасте 62 лет.
Похоронен на кладбище Донского монастыря.