Главный миф обороны Одессы заключается в утверждении, будто осаждавшие город румынские войска понесли в несколько раз больше потерь, чем оборонявший Одессу советский гарнизон, из-за чего для румын взятие Одессы обернулось пирровой победой.
Гитлер обещал диктатору (кондукэтору) Румынии Йону Антонеску отдать румынам Одессу вместе с территорией между Днестром и Бугом, официально именуемой в Бухаресте Транснистрией. На Одессу наступали только румынские войска, значительно уступавшие по боеспособности вермахту. Одесская военно-морская база создавала серьезную угрозу Румынии, так как находилась примерно в 300 км от Констанцы и моста через Дунай у Чернавод и в 200 км от Бухареста и нефтяного района Плоешти. Антонеску настоял, чтобы захват Одессы был чисто румынской операцией. Бои за город начались 5 августа 1941 года. Румыны датируют первые бои за Одессу 8 августа, когда штаб 4-й румынской армии выпустил директиву, которой предписывалось разгромить советские войска между Днестром и Тилигульским лиманом и взять Одессу с ходу. Однако советские войска опирались на прикрывавшие Одессу укрепления, и взять Одессу с ходу румынам не удалось. Пришлось долго прогрызать три линии обороны с дзотами и противотанковыми рвами. 13 августа румынские войска восточнее Тилигульского лимана вышли к побережью моря и полностью блокировали Одессу с суши. Город обороняли войска Одесского оборонительного района под командованием контр-адмирала Гавриила Жукова, состоящие из Отдельной Приморской армии, которой командовал генерал Георгий Софронов, а с начала октября – Иван Петров. Их поддерживал отряд кораблей Черноморского флота. Общая численность обороняющихся составляла более 130 тыс. человек.
Благодаря упорной обороне советских войск румынская 4-я армия генерала Николае Чуперкэ, насчитывавшая 340,2 тыс. человек, несмотря на более чем двукратное численное превосходство, почти полтора месяца пробивалась к одесским окраинам. Уже 13 августа наступление пришлось приостановить, так как потребовались подкрепления. 17 августа румыны захватили городские резервуары с водой. Однако дальнейшее продвижение было остановлено советскими контратаками. Узкий фронт обороны (первая линия обороны не превышала 80 км в периметре и располагалась в 25–30 км от центра города, а по мере отступления к Одессе боевые порядки обороняющихся уплотнялись) не позволял румынам использовать свой численный перевес. Только 14 сентября румынские войска вышли на ближние подступы к городу и получили возможность обстреливать порт из орудий. С помощью переброшенной из Новороссийска свежей 157-й стрелковой дивизии командование OOP организовало контрудар в Восточном секторе, выбросив морской десант в районе Григорьевки (одновременно в тыл противника был сброшен парашютный десант) и к 24 сентября освободив Чебанку и Старую и Новую Дофиновку. Румынские войска отступили на 6 км и потеряли возможность обстреливать гавань из тяжелых орудий. Однако в конце сентября 11-я немецко-румынская армия Манштейна ворвалась в Крым. Стало ясно, что оборонявшая Крым 51-я отдельная армия генерала Федора Исидоровича Кузнецова противника не удержит. Немцы угрожали Севастополю, поэтому уже 30 сентября командование OOP получило приказ готовиться к эвакуации в Крым, которая и началась 1 октября. 16 октября последние корабли покинули порт. Всего в Крым было эвакуировано 86 тыс. солдат и офицеров, в том числе около 6 тыс. раненых, и 15 тыс. гражданского населения. Советские войска прикрыли отход активными боевыми действиями. В ночь 2 октября 1941 года советским войскам удалось окружить часть сил румынской 4-й армии, и только широкое использование румынами авиации спасло положение. Румыны не замечали отхода советских войск до самого последнего момента, а обнаружив его в последний день, долго пробивались сквозь плотные минные поля.
Германское командование беспокоило, что румыны никак не могут овладеть Одессой. Начальник Генштаба Франц Гальдер 20 августа записал в дневнике: «Одесса все еще продолжает вызывать беспокойство. К северо-западной окраине города подошла только одна румынская пограничная дивизия. Пока еще вызывает сомнение вопрос, доросло ли румынское командование и его войска до выполнения такой задачи». В ночь на 9 октября, прикрывая эвакуацию, советские войска контратаковали и взяли до 500 пленных и штаб 33-го румынского пехотного полка. 11 октября командование группы армий «Юг» обещало румынскому командованию предоставить к 24 октября немецкую пехотную дивизию и тяжелую артиллерию для нового штурма Одессы. Однако из-за эвакуации советских войск этот вопрос отпал.
Потери советских войск в ходе обороны Одессы составили, по официальным данным, 41 268 человек (16 578 убитыми и пропавшими без вести и 24 690 ранеными и больными). Эти данные кажутся значительно приуменьшенными, особенно в части безвозвратных потерь. По румынским данным, под Одессой было взято около 16 тыс. советских военнопленных. Тогда получается, что при обороне Одессы советские войска практически не имели потерь убитыми, что абсурдно. Можно предположить, что безвозвратные потери в реальности были в 2–3 раза выше и составили никак не менее 33 тыс. человек. Румынские войска потеряли 92 545 человек (17 729 убитыми, 63 345 ранеными и 11 471 пропавшими без вести), а также 19 танков и 205 орудий и минометов. Скорее всего, безвозвратные потери сторон были примерно равны между собой или даже небольшое превосходство было на румынской стороне, а раненых в румынской армии было в 2,6 раза больше. По румынским данным, было уничтожено 151 советский самолет и 20 румынских самолетов. Советский флот потерял 46 транспортов, из которых 12 были потоплены авиацией, а большинство погибло на своих минных полях или вследствие кораблекрушений. Большинство советских самолетов было уничтожено на земле атаками с воздуха или артобстрелом, особенно в последние недели обороны города, когда вся его территория простреливалась румынской артиллерией. Советская сторона утверждала, что было уничтожено около 200 румынских самолетов и около 100 танков, что преувеличивало истинные потери соответственно в 10 и 5 раз. В советских донесениях также утверждалось, что было выведено из строя до 160 тыс. румынских солдат и офицеров, что преувеличивало истинные потери в 1,7 раза.