Главный миф, связанный с окружением основных сил Юго-Западного фронта в районе Киева, заключается в утверждении маршала Жукова, что его можно было бы предотвратить, если бы Сталин послушал его, Жукова, совет, данный еще 29 июля, и приказал бы сдать Киев и отвести войска Юго-Западного фронта за Днепр. Будто бы именно за этот совет Жуков был снят с поста начальника Генштаба.
В действительности события разворачивались следующим образом. В середине июля войска 1-й танковой группы генерала Эвальда фон Клейста и 6-й немецкой армии генерал-фельдмаршала Вальтера фон Рейхенау были остановлены на рубежах Киевского УРа у реки Ирпень частями 37-й армии генерала Андрея Власова и контрударами 5-й армии генерала Михаила Потапова и 6-й армии генерала Ивана Музыченко.
Однако вскоре в связи с прорывом 17-й немецкой армии генерала Карла фон Штюльпнагеля к Первомайску 6-я армия и 12-я армия Григория Понеделина были окружены в районе Умани. К 13 августа немецкие войска, не превышавшие 100 тыс. человек, взяли 103 тыс. пленных, вырваться смогли только 11 тыс. человек.
Доклад Жукова в Ставку о положении на юго-западном направлении действительно существовал, но он был сделан не 29 июля, а 19 августа. Там утверждалось: «Я считаю, что противник очень хорошо знает всю систему нашей обороны, всю оперативно-стратегическую группировку наших сил и знает ближайшие наши возможности… Для противодействия противнику и недопущения разгрома Центрального фронта и выхода противника на тылы Юго-Западного фронта считаю своим долгом доложить свои соображения о необходимости как можно скорее собрать крепкую группировку в районе Глухов, Чернигов, Конотоп. Эшелон прикрытия сосредоточения сейчас же выбросить на реку Десна…» После Уманьского «котла» предсказать такой ход немцев было уже несложно, а прямого предложения оставить Киев в докладе не было.
Но еще 4 августа Гитлер собрал в белорусском городе Борисове совещание командования группы армий «Центр», на котором приказал повернуть 2-ю армию и 2-ю танковую группу на юг, временно отказавшись от наступления на Москву.
К середине августа группа армий «Юг» вышла к Днепру на участке от Херсона до Киева. 19 августа 2-я армия из группы «Центр» взяла Гомель. Это еще больше укрепило Гитлера в намерении перед наступлением на Москву разгромить Юго-Западный фронт.
16 августа главнокомандующий юго-западного стратегического направления маршал Семен Буденный предложил отвести войска Юго-Западного фронта за Днепр, чтобы высвободить силы для отражения угрозы с севера.
19 августа отход был санкционирован директивой Ставки. На правом берегу приказано было удерживать только Киевский укрепленный район. 20 августа немецкая 1-я танковая армия вышла к Днепру у Запорожья и захватила понтонную переправу у Днепропетровска. В тот же день 17-я немецкая армия форсировала Днепр у Кременчуга и создала плацдарм, куда были переброшены также части 1-й танковой группы.
В изданной 21 августа директиве, подписанной Гитлером, говорилось: «Важнейшей задачей до наступления зимы является не захват Москвы, а захват Крыма, промышленных и угольных районов на реке Северский Донец и блокирование путей подвоза русскими нефти с Кавказа. На севере такой задачей является окружение Ленинграда и соединение с финскими войсками».
24 августа 2-я танковая группа начала наступление на Конотоп. 3-я танковая дивизия генерала Вальтера Моделя сумела невредимым захватить 700-метровый мост через Десну восточнее Новгорода-Северского. Навстречу группе Гудериана из района Кременчуга наступала 1-я танковая группа. Против 2-й танковой группы действовал Брянский фронт Андрея Еременко. Однако, оставив против него заслон из трех дивизий, группа Гудериана к концу августа смогла удержать два плацдарма на Десне – у Коропа и Новгорода-Северского. 7 сентября танки Гудериана вошли в Конотоп. В тот же день Буденный запросил разрешение отвести 5-ю армию Михаила Потапова, но получил отказ. 10 сентября 2-я танковая группа прорвалась к Ромнам. Немецкие войска наступали также с Кременчугского плацдарма. Стало ясно, что Юго-Западному фронту грозит окружение. Буденный и Кирпонос предложили сдать Киев и за счет войск Киевского укрепрайона попытаться отразить наступление Гудериана. Однако Сталин и Шапошников отход не разрешили. В Ставке еще надеялись, что войска Брянского фронта если и не разобьют Гудериана, то по крайней мере заставят его перебросить часть сил из группировки, пытавшейся окружить войска Юго-Западного фронта. Кроме того, Сталин и Шапошников полагали, что с кременчугского плацдарма наступают только пехотные дивизии 17-й армии, тогда как танковая группа Клейста действует против Южного фронта. В этом случае имелось еще достаточно времени для того чтобы предотвратить окружение основных сил Юго-Западного фронта. Но пытавшийся настаивать на немедленной сдаче Киева Буденный 13 сентября был заменен на посту главкома Юго-Западного направления маршалом Тимошенко. Между тем в этот день 3-я танковая дивизия Моделя из группы Гудериана подошла к Лохвице, а 16-я танковая дивизия Хубе из группы Клейста – к Лубнам. Между ними еще оставался 40-километровый коридор, через который войска Юго-Западного фронта могли отойти на восток. 14 сентября 1941 года в 3 часа 25 минут начальник штаба фронта генерал Василий Тупиков по собственной инициативе обратился к начальнику Генштаба и начальнику штаба главкома Юго-Западного направления с телеграммой, где просил дать разрешение на немедленный отход, предупреждая, что «начало понятной вам катастрофы – дело пары дней». В ответ Шапошников прислал разносную телеграмму, требуя прекратить отход.
16 сентября Тимошенко устно через начальника оперативного управления штаба Юго-Западного фронта Ивана Баграмяна передал Кирпоносу приказ об отводе войск фронта на рубеж р. Псел. Семен Константинович подстраховался на тот случай, если Сталин вновь запретит оставлять Киев, и тогда можно будет списать все на командование Юго-Западного фронта, якобы самовольно разрешившее отход. Но Кирпонос, помня указание Сталина не сдавать Киев, в 5 часов утра 17 сентября обратился в Москву за подтверждением разрешения на отход, так как связи со штабом Тимошенко в Харькове уже не имел. Только в ночь на 18 сентября Шапошников разрешил войскам 37-й армии оставить Киев, но ничего не сказал об отводе войск фронта. Однако еще вечером 17 сентября, за несколько минут до окончательной потери связи со штабами армий, Кирпонос успел передать приказ 5, 21, 26 и 37-й армиям на прорыв в восточном направлении. Находившимся вне «котла» частям 38-й и 40-й армий следовало поддержать выход войск фронта из окружения ударом на Ромны и Лубны. Но было уже поздно. Вечером 14 сентября у Лохвицы встретились передовые отряды 3-й танковой дивизии 2-й танковой группы и 9-й танковой дивизии 1-й танковой группы. В тот же день 16-я танковая дивизия захватила Лубны, создав мощный заслон на внутреннем фронте окружения. Кирпонос просил разрешения перенести свой КП из Прилук в Киев, чтобы попробовать организовать там круговую оборону, опираясь на значительные запасы вооружения и боеприпасов Киевского УРа, но Ставка запретила ему делать это. К 18 сентября, когда окруженные начали прорыв, немцы успели сосредоточить на вероятных путях отхода советских войск на восток крупные силы.
Тимошенко организовал контрудар в районе Ромны силами 2-го кавалерийского корпуса, 100-й стрелковой дивизии, 1-й и 129-й танковых бригад под общим руководством генерала Павла Белова. 16–23 сентября шло ожесточенное сражение за Ромны. Советские войска вступали в бой разрозненно, по мере прибытия. По признанию Гудериана, положение сложилось критическое, но Ромны немцам удалось удержать. Впрочем, если бы даже советские войска отбили этот железнодорожный узел, окруженным это нисколько не помогло бы, поскольку ни одна группировка, пытавшаяся вырваться из окружения по направлению к Ромнам, не отходила. Новый, более перспективный контрудар в районе Лохвиц, который мог бы действительно помочь окруженным, Тимошенко организовал только 23 сентября, когда все крупные прорывающиеся группировки советских войск уже были разгромлены.
20 сентября сводная колонна штабов Юго-Западного фронта и 5-й армии была почти полностью уничтожена у хутора Дрюковщина, в 15 км юго-западнее Лохвицы. Погибли Кирпонос, член Военного совета фронта Михаил Бурмистенко, начальник штаба фронта генерал Василий Тупиков, десятки других генералов и старших командиров. Командующий 5-й армией генерал Михаил Потапов попал в плен. Сопротивление в «котле» продолжалось вплоть до 26 сентября.
Всего в немецкий плен в период с 31 августа по 26 сентября попало 533 тыс. бойцов и командиров Юго-Западного фронта. Еще 132 тыс. человек было захвачено в плен 2-й танковой группой и 2-й армией в районе Гомеля в период с 14 по 23 августа. Из этих цифр складывается итоговая цифра в 665 тыс., обнародованная в итоговой сводке ОКВ по завершении киевского сражения. Из окружения смогли выйти только 21 тыс. человек.
Причина поражения заключалась в том, что Сталин и Шапошников любой ценой стремились удержать Киев и слишком надеялись на Брянский фронт, который должен был разбить танковую группу Гудериана. Наступление же Резервного фронта на Ельню фактически на руку немцам, так как отвлекало значительные советские силы от киевского направления. В то же время немецкое командование, перенеся основные усилия на юго-западное направление, готово было при необходимости оставить ельнинский выступ.