Поэт, драматург, переводчик, критик. Автор книг о литературе и русском языке. Литературное влияние Анненского на возникшие вслед за символизмом течения русской поэзии (акмеизм, футуризм) очень велико. Он стал одним из основных вдохновителей Анны Ахматовой и Пастернака. В его стихах преобладают нотки меланхолии и пессимизма в связке с прекрасным выражением мыслей и эмоций.
Простимся, море… В путь пора.
И ты не то уж: всё короче
Твои жемчужные утра,
Длинней тоскующие ночи,
Всё дольше тает твой туман,
Где всё белей и выше гребни,
Но далей красочный обман
Не будет, он уж был волшебней.
И тщетно вихри по тебе
Роятся с яростью звериной,
Всё безучастней к их борьбе
Твои тяжелые глубины.
Тоска ли там или любовь,
Но бурям чуждые безмолвны,
И к нам из емких берегов
Уйти твои не властны волны.
Суровым отблеском ножа
Сверкнешь ли, пеной обдавая,—
Нет! Ты не символ мятежа,
Ты – Смерти чаша пировая.
1904
Нависнет ли пламенный зной
Иль, пенясь, расходятся волны,
Два паруса лодки одной,
Одним и дыханьем мы полны.
Нам буря желанья слила,
Мы свиты безумными снами,
Но молча судьба между нами
Черту навсегда провела.
И в ночи беззвездного юга,
Когда так привольно- темно,
Сгорая, коснуться друг друга
Одним парусам не дано.