Рассказ «Чистый понедельник» удивительно прекрасен и одновременно трагичен. Встреча двух людей приводит к возникновению прекрасного чувства – любви. Но ведь любовь – это не только радость, это огромное мучение, на фоне которого кажутся незаметными многие проблемы и неприятности. В рассказе было описано, как именно встретились мужчина и женщина. Но начинается повествование с того момента, на который их отношения уже продолжались достаточно давно. Бунин обращает внимание на мельчайшие подробности, на то, как «темнел московский серый зимний день», или на то, куда ездили обедать влюбленные – в «Прагу», в «Эрмитаж», в «Метрополь». На фоне «любовного чувства» мы видим Москву! Автор постоянно упоминает соборы, названия отелей, улиц. Это создает атмосферу реальности и достоверности происходящего в рассказе. Так разворачиваются события…
Трагедия расставания предчувствуется уже в самом начале рассказа. Главный герой не знает, к чему приведут их отношения. Об этом он предпочитает просто не задумываться: «Чем это должно кончиться, я не знал и старался не думать, не додумывать: было бесполезно – так же, как и говорить с ней об этом: она раз и навсегда отвела разговоры о нашем будущем». Почему героиня отвергает разговоры о будущем?
Она не заинтересована в продолжении отношений любимым человеком? Или же она уже имеет какое-то представление относительно своего будущего? судя по тому, как описывает Бунин главную героиню, она предстает совершенно особой женщиной, не похожей на многих вокруг. Она учится на курсах, не сознавая, впрочем, зачем ей нужна учеба. На вопрос, зачем она учится, девушка отвечала: «А зачем все делается на свете? Разве мы понимаем что-нибудь в наших поступках?»
Главному герою не случайно приходит в голову мысль о странности их любви. Девушка всячески отрицает возможность брака, она объясняет, что не годится в жены. Девушка не может найти себя, она пребывает в раздумьях. Ее привлекает роскошная, веселая жизнь. Но одновременно она противится ей, желает найти для себя что-то иное. В душе девушки возникают противоречивые чувства, которые непонятны многим молодым людям, привыкшим к простому и беззаботному существованию.
Девушка посещает церкви, кремлевские соборы. Она тянется к религии, к святости, сама, может быть, не сознавая, отчего ее это привлекает. Совершенно внезапно, никому ничего не объясняя, она решает покинуть не только своего возлюбленного, но и привычный образ жизни. После отъезда героиня сообщает в письме о своем намерении решиться на постриг. Она никому ничего не желает объяснять. Расставание с любимой оказалось тяжким испытанием для главного героя. Только спустя долгое время он смог увидеть ее среди вереницы монахинь.
Рассказ назван «Чистый понедельник», потому что именно в канун этого святого дня произошел между влюбленными первый разговор о религиозности. До этого не думал, не подозревал главный герой о другой стороне натуры девушки. Она казалась вполне довольной привычной жизнью, в которой было место театрам, ресторанам, веселью. Отказ от светских радостей ради монашеской обители свидетельствует о глубоких внутренних терзаниях, которые происходили в душе молодой женщины. Возможно, именно этим и объясняется то равнодушие, с которым она относилась к привычной жизни. Она не могла найти себе места среди всего, что ее окружало. И даже любовь не смогла помочь ей в обретении духовной гармонии.