Эта икона обладает самой сильной способностью помогать людям, страдающим алкогольной зависимостью. Находится она в Серпухове, куда стекается непрерывный поток людей, желающих избавиться от разрушительного порока или же их родственников. Большое количество копий находятся в храмах всего мира.
Иконографически этот образ восходит к типу Богородицы-Оранты. Мария изображена в молитвенной позе с воздетыми руками, Младенец Христос – стоящим в чаше и благословляющий обеими руками. Считается, что молящиеся перед этим образом могут получить исцеление от болезней, в том числе от алкоголизма и наркомании.
История ее обретения уходит к 1878 году. Один крестьянин Тульской губернии Евфремовского уезда, отставной николаевский солдат, с пенсией, имел слабость к вину. Он пропивал все в доме и всю пенсию и дошел до нищенского состояния. В довершение бедственности у него отнялись ноги. Но и при этом он не переставал пить. Находясь в таком разладе душевном, телесном и материальном, он видит однажды сон: приходит к нему старичок благообразного вида и говорит ему: «Иди в Серпухов, во Владычний монастырь, там в Георгиевском храме есть икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша», отслужи перед ней молебен и будишь здоров и душою и телом». Но крестьянин, несмотря на то, что сон, видимо, был необыкновенный, не пошел в Серпухов, потому что не знал, как добраться туда без ног и без гроша денег. Тогда тот же старец явился ему во второй и в третий раз и уже настолько грозно потребовал исполнить его приказание, что наш крестьянин решился немедленно отправиться в путь. Двигался он на четвереньках. По лежащим на пути селениям останавливался для отдыха и подкрепления пищей. На одной из таких остановок старушка-крестьянка приняла его на ночлег, напоила и, в облегчение болезненности ног, растерла их и уложила больного и усталого путника на печь. И вот что тогда случилось: ночью, проснувшись, путник почувствовал приятное ощущение в ногах и тут же с большой осторожностью, спуская их с печи, пробует встать на ноги. Хотя и очень слабо, но он смог стоять на ногах. Он с нетерпением ждал утра, чтобы отправиться в дальнейший путь: теперь уже, может быть, не на четвереньках, а на ногах, хотя и с помощью палок. Но добрая старушка удержала его еще на сутки и опять на ночь растерла ему ноги. Видимо, больному стало лучше. И он действительно теперь уже идет, правда, сначала с двумя палками, а потом уже и с одной. Так дошел он до Серпухова и до Владычнего монастыря. Обут был в теплые валеные сапоги, несмотря на июль месяц.
Во Владычнем монастыре он поведал о своих дивных сновидениях послушнице Захарии (в последствии монахиня Елизавета) церковнице при храме великомученика Георгия и настойчиво просил, чтобы отслужен был молебен Матери Божией перед ее иконой «Неупиваемая Чаша». Последним он вводил всех в большое затруднение, потому что в монастыре никто не знал иконы Божией Матери с таким наименованием. Тогда явилась мысль: уж не та ли это икона, которая висит в проходе из Георгиевского храма на колокольню или в ризницу. На ней есть изображение чаши. И каково же было удивление всех, когда на обратной стороне этой иконы действительно усмотрели надпись: «Неупиваемая Чаша». Знаменательно было и то, что когда нашего путника подвели к раке преподобного строителя этого монастыря Варлаама, то в его святом лике он сразу же признал того благолепного старца, который явился ему во сне и повелел идти в Серпухов во Владычний монастырь к Матери Божией «Неупиваемая Чаша».
После совершения молебна бывший пьяница, по легенде, получил не только исцеление больных ног, но и утратил пристрастие к алкоголю.
Последствия алкоголизма известны всем. В числе их разрушение семьи, деградация личности, и, в конечном итоге, вечная смерть, ибо «пьяницы… Царствия Божия не наследуют». Но Божие милосердие безгранично. Господь видит, что многие, страдающие пьянством, искренне хотят избавиться от этой страсти, исцелиться от своей губительной болезни, но не находят в себе силы. И Господу благоугодно было явить чудотворную икону Пречистой Своей Матери, именуемую «Неупиваемая Чаша», как неистощимый источник благодатной помощи, духовных благ и исцеления для тех, кого влечет губительная чаша вина.
Весть о чудном явлении быстро распространилась по городу Серпухову и затем по ближним и дальним весям Серпуховского уезда и далеко за его пределами. Стали приходить и приезжать одержимые пьянственной страстью, чтобы помолиться Матери Божией пред ее новоявленною иконою. Некоторые же являлись снова, чтобы благодарить Царицу Небесную за ее великие милости, за исцеления.
Как на одно из таких исцелений от пьянственной страсти после моления Матери Божией перед ее иконой «Неупиваемая Чаша» можно указать на совершенное избавление от запоя одного московского купца, Стефана Федоровича Федорова, который в благодарном чувстве соорудил прекрасный иконостас для иконы, возложил на нее сребропозлащенную ризу, взамен фольговой и для своего дома заказал точную копию с чудотворной иконы Матери Божией. Вскоре после прославления святая икона «Неупиваемая Чаша» из ее прежнего помещения была перенесена в соборный храм и поставлена на чрезвычайно удобном месте.
Святая икона «Неупиваемая Чаша» была прекрасного старинного письма. Лик Матери Божией совершенно как живой. По законам иконографии она принадлежит к типу Оранта, древнейшему способу изображения Божией Матери. Отличие заключается в том, что Богомладенец написан стоящим в чаше. Чаша с благословляющим Богомладенцем – это чаша Причащения, источающая приступающим к ней с верою все благословения, дарованные грешному роду человеческому искупительным подвигом Господа нашего Иисуса Христа. Живописный образ написан в иконописной мастерской при
Храме в строгом соответствии с каноном, темперной краской, с применением натуральных минералов. Нимб выполнен из тончайшего сусального золота 960 пробы. Икона отличается сдержанным молитвенным образом, но в то же время, раскрывается перед верующим всеми красками истинной русской иконы.
Лик, изображенный на иконе, не является Господом Богом. Считается, что он призван лишь напоминать молящемуся о Божестве. Поэтому и пишут на иконе не лицо, а лик. Очень важным в нем являются глаза, которые отображают глубину души. Не менее значимы и руки, жесты которых несут определенный смысл. В остальном фигура очень воздушна, так как она призвана показывать внутреннюю силу. Именно на этом и делается акцент.
После закрытия Владычного монастыря в 1920-е годы чудотворная икона была перенесена в Никольский собор – кафедральный собор Николы Белого. В 1928–1930 годах Серпуховскую кафедру возглавлял епископ Мануил (Лемешевский). В воспоминаниях о нём было написано, что он восстановил почитание святыни этой обители, местночтимой иконы Богоматери «Неупиваемая Чаша», которое к тому времени постепенно приходило в забвение. Также по просьбе верующих с благословения епископа Серпуховского Мануила было написано восемь копий с чудотворной иконы.
В 1929 году Никольский собор был закрыт, все его святыни сожжены на берегу реки Нары. Иконы с изображением образа Божией Матери «Неупиваемая Чаша», включая первообраз, бесследно исчезли, молебные служения прекратились.
В 1993 году в Высоцком мужском монастыре, через два года после его открытия, был написан список чудотворной иконы «Неупиваемая Чаша», что послужило началом возрождения почитания этой иконы после долгих лет богоборчества.