Впервые Сергей и Элла встретились, когда великая герцогиня Гессенская и Рейнская Алиса-Мод-Мэри, супруга Людвига IV, ожидая дочь, была на последних месяцах беременности. Его мать, Императрица Российская Мария Александровна, была дочерью Великого герцога Гессенского, принцессой Максимилианой-Вильгельминой-Августой-Софией-Марией, и всегда поддерживала теплые отношения с немецкими родственниками. Когда беспощадная длань смерти похитила старшего брата, Наследника Николая Александровича, эта скорбь странным образом совпала с судьбоносным событием. После похорон Императрица Мария Александровна с младшими детьми заехала к родственникам в Дармштадт, и здесь юный цесаревич впервые увидел новорожденную принцессу Елизавету, свою будущую избранницу…. Маленькому великому князю позволили присутствовать при купании новорожденной Эллы – его будущей жены.