Старинный монастырь у речной пристани был основан на месте подвигов отшельника монаха Корнилия и трёх его сподвижников, чьи имена не сохранила история. Эта небольшая безымянная пустынь и дала начало новой обители в эпоху Смутного времени, а именно в 1613 году. Поскольку Валуйки находились на самой окраине Русского государства, то и сам город, и монастырь довольно часто подвергались набегам татар, довольно часто грабивших слабо защищённое население этих мест. В конце XIX века монастырь за свою нелёгкую, почти 300-летнюю историю, под управлением игумена Игнатия (Алексеевского) переживал свой расцвет. К тому времени в монастыре было три храма: Успенский, Никольско-Митрофаньевский2 и трапезная церковь в честь иконы Пресвятой Богородицы «Троеручица».
Главной святыней обители была икона святителя Николая, архиепископа Мирликийского, одного из самых почитаемых святых на Руси. Икона эта была обретена в начале XVII века у места слияния рек Валуй и Оскол одним из валуйских крестьян в двух верстах от обители и с тех пор являлась одной из главных монастырских святынь. Икона почиталась как чудотворная и именовалась в народе «Никола Пристанский» по месту своего пребывания: Успенско-Никольский Пристанский Валуйский монастырь. С этой иконой ежегодно в пятое воскресенье после Пасхи, именуемое в церковном календаре Неделей о слепом, совершался крестный ход к Владимирскому собору города Валуйки3. Здесь старинный чудотворный образ пребывал в течение трёх недель и возвращался в монастырь в Неделю всех святых в «сопровождении» другой святыни – чудотворной иконы Пресвятой Богородицы «Владимирская», святыни Владимирского собора – подарка самого императора Петра I Великого этому древнему городу. Последняя находилась в монастыре три дня и после возвращалась на место своего постоянного пребывания.
В монастыре находилась и другая, почитаемая как чудотворная, икона святителя Николая. Этот образ был подарен обители в далёком 1848 году крещёной турчанкой, получившей в свою очередь этот образ в подарок от своего отца, который привёз икону святителя Николая из итальянского города Бари.
Ещё одной святыней монастыря являлась икона Пресвятой Богородицы «Троеручица», которую в народе называли «Троеручица Валуйская» и также почитали как чудотворную.
Особым уважением всей монастырской братии, а также прихожан и паломников, пользовались несколько старцев: сам настоятель монастыря архимандрит Игнатий (Алексеевский), иеросхимонах Феоктист (Карбунов), схимонах Гурий (Путилин) и иеросхимонах Филипп. Здесь следует рассказать немного и о них.
Архимандрит Игнатий (в миру Алексей Алексеевич Алексеевский) был выпускником Воронежской семинарии, окончив которую принял священный сан и прослужил семь лет приходским священником в храмах Воронежской епархии. По смерти своей супруги он принял монашеский постриг и некоторое время исполнял обязанности духовника Воронежского Митрофаньева монастыря, затем настоятеля Толшевского монастыря, а с 1857 года, более полувека, – настоятеля Валуйского Успенско-Николаевского. За такое долгое время своего управления монастырём он снискал уважение как братии обители, так и прочего духовенства. При игуменстве архимандрита Игнатия монастырь достиг своего и духовного и физического расцвета. Сам же отец Игнатий, добиваясь материального благополучия для своей братии, вёл строгую подвижническую жизнь: он не пропускал ни одного богослужения, ограничивал себя в пище, спал всегда в подряснике и обуви. При всей своей строгости к себе, он, однако же, всегда отличался добротой, гостеприимством и отзывчивостью.
Иеросхимонах Феоктист носил в миру имя Стефан Карбунов. Дослужив в армии до чина унтер-офицера и выйдя в отставку по болезни, он однажды увидел во сне апостола Павла, который ему сказал: «Одень вретище твоё препояшься и надень плесницы твои и следуй мне». Отец Феоктист подвизался в монашеском чине двадцать лет, из них четырнадцать – в великой схиме. Он оставил после себя много духовных чад, которым раздавал рукописные тетради с поучениями и наставлениями.
Схимонах Гурий (в миру Георгий) Путилин происходил из священнического рода и некоторое время был причетником при церкви села Рождествено Валуйского уезда, откуда и ушёл в монастырь. 59 лет своей жизни он безвыходно жил в Успенско-Николаевской обители до самой своей смерти и снискал уважение как среди братии, так и среди прихожан, благодетелей и паломников.
Иеросхимонах Филипп был одним из последних старцев обители. К нему также стекалось довольно большое количество паломников за духовным советом, которых он принимал в отдельно устроенном домике. К сожалению, о биографии отца Филиппа нам ничего не известно, но сохранилась его фотография.
О большом притоке паломников в Валуйский монастырь говорит тот факт, что для них за стенами монастыря было построено две двухэтажных гостиницы. Также при монастыре находилась школа для детей, устроенная за монастырской оградой.
В этот монастырь, богатый историей, святынями, и опытными духовными наставниками и пришёл молодой Иван Бирюков, желая подвигов во имя Христово и спасения души.