Как показывает его сочинение «Душеполезные повествования», преподобный отец был родом киприот из города Амафунта. Точную дату его рождения невозможно установить, но, скорее всего, он появился на свет около 630 года. Уже в молодости Синаит принял монашеский постриг, а возможно, и священнический сан. Проведя все детские и юношеские годы в Амафунте, он был свидетелем первых набегов арабов на остров Кипр (649650 годы). В 50-х годах VII века преп. Анастасий, вероятно, находился в близком окружении епископа Филиппа – архиерея своего родного города. Затем вместе со своим другом Стефаном Киприотом молодой Анастасий вынужден был вследствие опустошений, произведенных арабским нашествием[5], покинуть навсегда Кипр (ок. 660 года) и направить свои стопы сначала в Святую Землю, а оттуда на Синай. Здесь он, вместе со Стефаном Киприотом, стал учеником выдающегося подвижника – преп. Стефана Затворника, о котором он говорит в своем сочинении «Различные повествования о [подвизающихся] в пустыне Синайской горы святых отцах». Правда, очень вероятно, что первые два года преп. Анастасий провел в самом монастыре св. Екатерины. Пройдя затем послушание у преп. Стефана Затворника и других синайских отцов (например, Косьмы Армянина), он, скорее всего, опять пришел в указанный монастырь, где одно время исполнял служение заведующего монастырской лечебницы. Несомненно наличие у преп. Анастасия медицинских знаний и практики (что, кстати, проявляется в «Вопросах и ответах»), хотя неясным остается, когда и как он получил их: не исключено, что начало этому было положено на Кипре. Большое влияние на преп. Анастасия оказал духоносный синайский игумен – известный преп. Иоанн Лествичник, о котором он не раз упоминает в «Различных повествованиях». К сожалению, о деталях их взаимоотношений мы плохо осведомлены, тем более что хронология жизни Лествичника пока остается во многом темным пятном[6].
Но между этими выдающимися выразителями святоотеческого Предания имелось и существенное отличие: если великий игумен Синая был сугубым певцом монашеской жизни, целиком сконцентрированным на внутреннем процессе духовной жизни, то преп. Анастасий, имея богатый опыт подвижнического жития (как киновиального, так и отшельнического), живо откликался на ту сумбурную, беспокойную и противоречивую жизнь мира, которая бурлила и кипела вокруг тихой пристани иноческого ковчега, своими мутными волнами и грязной пеной бросая людей, как щепки, а часто и поглощая их в безнадежную глубину своей пучины. Преп. Анастасий, оставаясь всегда монахом и не сворачивая с узкого и скорбного пути иноческого подвига, смело пускался в опасное плавание по этому коварному житейскому морю, целиком подчиняя свою волю воле Божией и уповая на всемогущество и милосердие Господа. Он много путешествовал по Сирии, Палестине и Египту, и его путешествия связаны были не только с необходимостью борьбы с различными ересями (особенно с монофизитством и монофелитством), но и с пастырским попечением о страждущих под мусульманским владычеством христианах. Как священник, он, судя по его сочинениям, окормлял и тюрьмы; в частности, такое служение он нес, вероятно, в египетском Вавилоне. Уже до 690 года преп. Анастасий стал уважаемым старцем и имел учеников. Дата и место его кончины неизвестны. С уверенностью мы можем только сказать, что преподобный отец отошел ко Господу после 700 года, скорее всего, в первое десятилетие VIII века.