В первый раз Басилашвили женился еще в студенческие годы, когда в первой половине 50-х учился в Школе-студии МХАТ. По словам друзей, он по праву считался на курсе самым красивым, интеллигентным и талантливым учеником. На него обращали внимание многие красавицы курса, в том числе и 19-летняя ленинградка Татьяна Доронина. В конце концов именно ей Басилашвили и отдал предпочтение. К окончанию студии они уже были мужем и женой.
Завершение учебы поставило молодую семью перед сложной дилеммой: по распределению Доронина должна была остаться в Москве и работать в одном из прославленных театров, а Басилашвили предстояло отправиться в Волгоград, в труппу местного драмтеатра. Однако Доронина проявила завидную для начинающей актрисы принципиальность и отправилась в провинцию вместе с мужем.
Их пребывание в Волгограде продлилось всего лишь несколько месяцев. Затем им удалось попасть в труппу Ленинградского театра имени Ленинского комсомола. Там Доронина проявила себя с лучшей стороны, и в 1956 году ее пригласил в БДТ Георгий Товстоногов. Однако на встрече с режиссером Доронина сделала смелое заявление: она не примет предложения о переходе, если руководство театра не выполнит два ее условия. Первое: в этот же театр возьмут ее мужа. Второе: дадут ему роль в том же спектакле, где будет играть и она. Удивительно, но Товстоногов принял эти условия.
Олег Басилашвили вспоминает: «На первых порах судьба Татьяны складывалась очень хорошо, а я был так… на подхвате. Так что мне в первые несколько лет в БДТ было довольно тяжело. Я даже хотел уходить. Но потом Георгий Александрович почувствовал мое настроение, подошел и сказал: «Я вижу, что вы хотите уйти из театра. Прошу вас, не делайте этого. Вы мне очень нужны». Он это сказал, и у меня выросли крылья. И вот с этого мгновения как-то у меня все пошло в гору…»
Семейная жизнь Басилашвили и Дорониной продлилась семь лет, и в начале 60-х они мирно разошлись. Доронина увлеклась молодым драматургом Эдвардом Радзинским и вскоре переехала с ним в Москву (их семейная жизнь тоже длилась семь лет). А женой Басилашвили стала молодая журналистка Галина Мшанская (их знакомство произошло на телевидении). У Галины тогда отбою от женихов не было, и безвестному актеру добиться ее расположения было нелегко. Однако Басилашвили оказался настойчивым, и она все-таки вышла за него замуж. В этом браке родились две девочки – Оля и Ксения. Младшая долгое время не знала, что первой женой ее отца была знаменитая актриса Татьяна Доронина. Эта актриса очень нравилась девочке, и она часто изображала ее перед родителями. Те в ответ загадочно переглядывались и смеялись. Правда раскрылась совершенно случайно, в школе. Одна из одноклассниц, знавшая о прошлом Басилашвили, поведала об этом Ксении. Но та не поверила этому и даже обиделась. А вечером, когда родители вернулись с работы домой, Ксения прямо спросила их об услышанном в школе. «Дочка, это правда», – ответил ей отец.
Ксения познакомилась с Дорониной в марте 1998 года, на съемках телевизионной программы «Добрый вечер» в Санкт-Петербурге (она работала обозревателем культуры на петербургском радио). Ксения зашла в гримерку к актрисе и представилась. Доронина очень обрадовалась, поблагодарила за то, что девушка пришла к ней, и нежно поцеловала. При этом она сказала, что дочка очень похожа на папу.
Старшая дочь Ольга окончила экономическое отделение театрального института, работает на петербургском телевидении.