Между Садовой-Черногрязской и Садовой-Спасской улицами расположена площадь Красных ворот. В 1709 году на месте так называемых проломных ворот Земляного вала была воздвигнута Триумфальная арка для встречи русских войск, возвращавшихся после Полтавской битвы. Деревянное сооружение не раз горело, и только в 1753 году была возведена каменная арка, в точности повторившая первоначальный вариант. Арка Красных ворот была снесена в 1927 году при расширении Садового кольца.
1880-е гг. Садовое кольцо у Красных ворот
1934 г. Площадь Красных ворот
1910-е гг. Красные ворота
1912 г. Красные ворота и церковь Трёх Святителей
Поблизости от Красных ворот, на углу Садовой-Спасской улицы и Орликова переулка в 1904 году по заказу владельца винокуренного завода Фёдора Афремова был построен восьмиэтажный доходный дом. До 1913 года, когда появился дом Нирнзее в Большом Гнездниковском переулке, это было самое высокое здание в Москве. Здесь жил Константин Алексеевич Коровин, театральный художник, которого называют основоположником русского импрессионизма. Коровин преподавал в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, с успехом выставлял свои работы на различных выставках, а в 1905 году был избран действительным членом Академии художеств. После победы революции Константин Алексеевич подвергался яростным нападкам со стороны сторонников авангардизма в живописи – особенно в этом преуспел Давид Штеренберг, начальник отдела изобразительных искусств Наркомпроса. В 1922 году художник был вынужден покинуть Россию навсегда.
1920-е гг. Бывший дом Афремова на Садовом кольце