КОЛОМНА, город в 113 километрах к юго-востоку от Москвы. Расположен при слиянии рек Коломенка, Москва и Ока. Впервые упоминается в Лаврентьевской летописи в 1177 году как пограничный город Рязанского княжества и торгово-ремесленный центр. В 1301 году присоединен к Московскому княжеству. В 1359 году Коломна перешла к Дмитрию Донскому, который в 1380 году собирал здесь войско перед битвой на Куликовом поле. В 1552 году в Коломне Иван Грозный формировал полки перед походом на Казань. Стратегическое значение Коломны возросло после сооружения в 1523–1531 году по повелению великого князя Василия III мощного каменного кремля. Стратегическое значение Коломенского кремля возросло благодаря укреплению монастырей-пригородов – Староголутвина монастыря при впадении р. Москва в Оку (основан в 1374 году Сергием Радонежским) и Бобренева монастыря на левом берегу р. Москва (основан в 1381 году).
ТАРУСА, город в 70 километрах к северо-востоку от Калуги. Расположен на р. Ока, при впадении в нее р. Таруса. Впервые упоминается в 1246 году как центр удельного владения тарусского князя Юрия, сына Черниговского князя Михаила Всеволодовича. Известна как крупный опорный пункт на Оке. С конца XIV века – в Московском княжестве. Неоднократно подвергалась нападениям крымских татар (1521, 1591 и другие годы). В XVI–XVII веках Таруса – важный укрепленный пункт «береговой» защиты (по Оке) на южных подступах к Москве (в 1571 году под Тарусой произошло ожесточенное сражение русских полков с войсками крымского хана Девлет Гирея).
КАЛУГА, город в 188 километрах к юго-западу от Москвы. Расположен на р. Ока. Основан в середине XIV века, при московском князе Симеоне Гордом, как пограничная крепость (деревянная, с земляными валами) на юго-западных рубежах Московского княжества. Впервые упоминается в письменных источниках за 1371 год (в грамоте Литовского князя Ольгерда), позднее – в 1389 году, в завещании московского князя Дмитрия Донского, по которому Калуга отошла его сыну и вошла в состав удельного можайского княжества. В XIV–XVI веках важная военная крепость, входила в систему береговой обороны Московского княжества по рекам Ока и Угра, именовавшуюся Пояс Богородицы. Обороной Калуги руководили воеводы, назначаемые великим князем Московским. В 1505–1518 году самостоятельное удельное княжество. В 1512 году, после отражения набега крымских татар, крепость перенесена на новое, стратегически более выгодное место – высокую площадку между обрывистыми берегами Оки, Березуйского оврага и речки Городенки. В XVI веке известна как торговый пункт (в Москву, а также в Литву и другие соседние государства вывозилась деревянная посуда), процветает искусство иконописи.
КАШИРА, город в 115 километрах к югу от Москвы. Расположен на высоком правом берегу р. Ока. Впервые упоминается как село Кашира в духовной грамоте московского князя Ивана II Красного в 1356 году. С конца XV века неоднократно жаловалась «в кормление» бывшим казанским царям Магмет-Амину, Абдулу, Летифу, Шигалею. В 1531 году на береговом холме у устья р. Каширки была возведена мощная деревянно-земляная крепость для защиты южных подступов к Москве и переправ через Оку. После нашествия Девлет Гирея и эпидемии чумы 1571 года Кашира запустела.
ЛОПАСНЯ – ЧЕХОВ, город в 77 километрах к югу от Москвы. Расположен на р. Лопасня (левый приток Оки).
СЕРПУХОВ, город в 99 километрах к югу от Москвы. Расположен на реке Нара, вблизи впадения ее в р. Ока. Впервые упоминается в 1328 году в завещании московского князя Ивана Калиты. В 1341–1456 годах – центр Серпуховского удельного княжества, затем – в составе Московского государства. Во второй половине XIV века на подступах к Серпухову были сооружены основанный митрополитом Алексием Владычный (1360 год) и основанный Сергием Радонежским Высоцкий (1374 год) форпосты-монастыри, заложен деревянный кремль. В 1380 году серпуховский князь Владимир Андреевич с дружиной участвовал в Куликовской битве и получил прозвище Храбрый. Серпухов неоднократно подвергался нападениям и осаде (войсками Тохтамыша в 1382 году, Едигея в 1408 году, Свидригайло в 1410 году). Около 1556 года по указу Ивана Грозного на месте деревянного был построен каменный кремль, в 1618 году выдержавший осаду войск украинского гетмана П.К. Сагайдачного. С XVI века в Серпухове были развиты добыча и обработка металла («серпуховское» железо продавалось в Москве, Вологде, Туле и Сибири).
Древнее ядро Серпухова – кремлевский холм, высокий мыс на левом берегу Нары, при впадении в нее р. Серпейка. От треугольного в плане белокаменного кремля (5 башен, 3 полубашни, высота стен 6,5–8,5 м) сохранились небольшие фрагменты восточного участка стены.