Положение к началу операции
Торопецко-Холмская операция продолжалась 12-й день. Основные силы будущей Холмской группы 3-й Ударной армии, успешно прорвав оборону противника на озере Селигер, продвигаются по заснеженным дорогам вперед. 33-я стрелковая дивизия прошла с боями свыше 90 километров, 45-я стрелковая бригада – около 60, 54-я стрелковая бригада – около 70 километров. Тыловые части отстали, и снабжение войск осуществляется с большими перерывами. Немецкие войска 123-й пехотной дивизии были разбиты и сопротивлялись отдельными гарнизонами. 415-й и 416-й полки понесли большие потери в живой силе и потеряли почти всю технику и тяжелое вооружение[7]. Передовые батальоны 3-й Ударной армии уже опередили отходящего противника и вышли на оперативный простор. 16 января командующий Северо-Западным фронтом приказал 19 января подвижными отрядами 33-й дивизии занять город Холм. Утром дивизия выступила из села Велилы и к исходу дня вышла к деревне Борок, где провела бой с арьергардом 416-го пехотного полка. Лыжные разведгруппы 79-го батальона провели разведывательные рейды до Холма, что было принято противником за проникновение авангарда советских войск и послужило причиной поспешного отвода 416-го полка. К исходу 17 января, согласно Директиве Северо-Западного фронта 3-й Ударной армии, 33-я стрелковая дивизия находилась в районе Княжий Клин, Каменка, в 14 километрах восточнее Холма. По Директиве фронта от 17 января ей следовало с утра 18 января выйти к городу и атаковать Холм вместе с партизанами[8]. 257-я стрелковая дивизия, 45-я и 54-я стрелковые бригады находились в 30–50 километрах юго-восточнее. Из еще большей глубины подтягивались вспомогательные силы – армейские артполки и танковые батальоны. В реальности основные силы 33-й дивизии располагались в Каменке и южнее, в том числе в Тухомичах. В сторону Княжьего Клина выдвинулась разведка 73-го полка. В деревне Гороховка и селе Сопки было обнаружено свыше 700 человек (остатки 416-го пехотного полка с артдивизионом). Интересно, что германская разведка проморгала выдвижение 33-й дивизии. По данным противника, видна лишь 257-я стрелковая дивизия, расположившаяся в селе Аполец.
Центр города
К 18 января в Холме находились лишь 65-й моторизованный полицейский батальон, тыловые части 123-й пехотной дивизии и некоторые другие небольшие охранные части 281-й охранной дивизии. Всего около 1,5 тысячи человек (еще несколько сот раненых полевого госпиталя). Еще около тысячи – в гарнизонах Сопки, Гороховка и Княжий Клин (416-й полк с артдивизионом и саперным батальоном). Крупными резервами противник не располагал. В группе армий «Север» еще 16 декабря были начаты переброска 218-й пехотной дивизии из Дании и подготовка охранных войск для борьбы с регулярными частями Красной армии. В начале января 218-я дивизия была в Риге, а 13 января начала выдвижение в Демянск. К 18 января ее передовые части двигались на автомашинах в районе Бежаницы. В качестве авангарда шла 8-я ягдкоманда. Основные силы германского соединения базировались на Псков и Остров.
Советское командование планировало взять Холм 18 января совместным ударом 33-й стрелковой дивизии, наступающей по дороге Марево – Холм, и 2-й Ленинградской партизанской бригады от партизанского края (Рдейские и Полистовские болота).