Лишившись в детстве матери, Владимир Троицкий долго и остро переживал эту потерю: «Ты, мой дорогой, знаешь, – писал архимандрит Иларион в 1916 году в „Письмах о Западе“, – что я почти двадцать лет назад потерял мать. В то время ощущал я свое сиротство, так сказать, практически, в смысле житейском, а теперь порою я болезненно ощущаю свое сиротство мистически»57. Возможно, и потому еще у владыки с детства особо теплое чувство к Богородице: «Пресвятая Богородица – наша общая Матерь»58, – и в еще большей степени – к Церкви Христовой, в отношении к которой он любил приводить слова священномученика Киприана Карфагенского: «Тот не может уже иметь отцом Бога, кто не имеет матерью Церковь»59. Надо думать, что это высшее материнство в совершенной мере восполнило если уж и не житейское, то «мистическое» сиротство архиепископа Илариона.
Рано освоив грамоту, Владимир в возрасте пяти лет уже участвует в храмовом богослужении, читает часы и шестопсалмие. Если старший современник Владимира Троицкого писатель А. П. Чехов вспоминал, что он и его братья в детстве пели на клиросе, но «в это время чувствовали себя маленькими каторжниками»60, то будущий священномученик с детства относился к богослужению с любовью, которую пронес через всю жизнь: «Однажды он сказал мне, – вспоминал об архимандрите Иларионе бывший студент Московской духовной академии (МДА) Сергей Волков, – что церковное богослужение, исполненное по уставу, с любовью и тщанием, прекраснее лучшей оперы с ее „нелепыми руладами и часто посредственным смыслом“… Эту красоту церковного богослужения, которая привлекала меня в академии, сильно и глубоко чувствовал Иларион»61.
В том же пятилетнем возрасте Володя в компании младшего брата сделал попытку уйти в Москву «учиться», но вскоре силы малолетнего Димитрия иссякли. «Ну и оставайся неученым», – был суровый ответ Владимира на жалобы заплаканного и утомленного длительным путешествием братишки62. На отцовские упреки старший из беглецов приводит пример Ломоносова, который ради учебы отправился в Москву пешком из Архангельска. Н. Кривошеева в своем жизнеописании владыки Илариона с печальной иронией замечает: «Спустя тридцать лет он поедет „продолжать свое образование“ из Москвы в Архангельск»63.
В клировых ведомостях по городу Кашире и уезду за 1900 год (Владимиру Троицкому в это время 14 лет) можно найти заметки о содержании библиотеки липицкого храма: «В церкви есть библиотека, в коей находятся книги и с противораскольническим содержанием, а именно: журнал „Братское слово“ с 1886 по 1890 гг., а также за 1894, 1895, 1897 и 1898; журнал „Миссионерское обозрение“ за 1896 г.; сочинения архимандрита Павла в 2-х томах; „Выписки из старопечатных книг“ Озерского в 2-х частях; „О перстосложении для крестного знамения“ высокопреосвященного Никандра; „Истинно-древняя и истинно-православная Церковь“ митрополита Григория; две книги о беспоповщинской исповеди профессора Ивановского; миссионерские статьи „Истина“ и „Уветник“ – Панова»64. Естественно предположить, что будущий богослов при его любви к просвещению не упустил возможности ознакомиться с перечисленными произведениями, что впоследствии помогало ему в полемике с сектантскими и еретическими идеями.
Таким образом, основные жизненные интересы Владимира определились уже с первых лет его жизни. Кратко их можно определить двумя словами – Церковь и наука. Впрочем, второй интерес, то есть наука, был для него производным от первого, поскольку наука имеет смысл только тогда, когда она, так или иначе, служит Церкви: «наука должна быть ancilla Ecclesiae»65. И если о науке архиепископ Иларион всегда вспоминал как о «своей первой и единственной любви»66, то Церкви были посвящены не только почти все его богословские работы, но и вся его жизнь.
В 10 лет Владимир поступает в Тульское духовное училище, по окончании которого в 1900 году продолжает образование в Тульской духовной семинарии, где учится с неизменным успехом. В 1906 году Владимир Троицкий поступает на казенный счет в Московскую духовную академию. Кроме того, ему присуждается частная стипендия имени профессора В. Д. Кудрявцева-Платонова.