Иван Дмитриевич Якушкин родился в 1793 году. Первоначальное образование он получил в доме родителей, которые очень заботились об его учении и приглашали для него многих учителей, русских и иностранных. В 1808 году Якушкин был помещен в дом профессора А. Ф. Мерзлякова и затем был «произведен» в студенты по словесному факультету. В университете он слушал лекции по российской словесности у Мерзлякова, по всемирной истории у Черепанова, по российской истории у М. Т. Каченовского, по эстетике у П. А. Сахатского, по теории законов и прав знатнейших народов у Л. А. Цветаева, по статистике у И. А. Гейма, по чистой математике у Ф. М. Чумакова, по физике у П. И. Страхова, по военным наукам у Г. И. Мягкого.
В конце 1811 года Якушкин поступил подпрапорщиком в Семёновский полк и в составе этого полка участвовал в походах и сражениях 1812, 1813 и 1814 годов. За сражение под Бородиным Якушкин получил знак военного ордена, а за сражение под Кульмом прусский железный крест. В декабре 1812 года Якушкин был произведен в прапорщики. В 1814 году он вернулся с полком из Франции морем в Кронштадт, после чего продолжал службу в Петербурге в Семёновском полку. В 1816 году он был произведен в подпоручики и вскоре перевелся в 37-й егерский полк с чином штабс-капитана, а в 1818 году вышел в отставку в чине капитана.
И. Д. Якушкин был женат на Анастасии Васильевне Шереметевой, у них было два сына, Вячеслав и Евгений. В январе 1826 года И. Д. Якушкин за участие в Тайном обществе был арестован в Москве, отвезен в Петербург, где был заключен в Алексеевский равелин Петропавловской крепости. Якушкин Верховным судом был отнесен к первому разряду и приговорен к смертной казни отсечением головы, но по смягчении приговора был присужден к двадцати годам каторги.
По отбытии каторги (первоначальный срок был уменьшен высочайшими указами) И. Д. Якушкин был водворен на поселение в Ялуторовск. Здесь на поселении вместе с ним жили Н. В. Басаргин, А. В. Ентальцев, М. И. Муравьев-Апостол, кн. Е. П. Оболенский, И. И. Пущин, В. К. Тизенгаузен. Весь этот кружок декабристов оставил глубокий след в жизни Ялуторовска; в частности же И. Д. Якушкин много содействовал развитию образования среди местного населения. Им были основаны два училища, одно для мальчиков (в 1842 г.), другое для девочек (в 1846 г.); преподавание велось по ланкастерской системе взаимного обучения; главным преподавателем и руководителем всего дела был сам Якушкин. Хотя училища назывались «приходскими», но программа обучения в них применялась широкая, так что проходились начальная алгебра, геометрия, механика. В этих училищах, до отъезда Якушкина из Ялуторовска, окончили курс: в мужском 531 человек, и 191 – в женском.
По силе высочайшего манифеста 26 августа 1856 года Якушкин получил возможность вернуться в европейскую Россию. Ему сначала воспрещено было жить в Москве, он был выслан оттуда; затем ему разрешили приехать временно в Москву для лечения. Но лечиться уже было поздно, и он скончался в Москве в 1857 году. Он погребён на Пятницком кладбище, причём, согласно его воле, на могиле его не поставлено никакого памятника, она только обнесена решёткой. Могила эта находится недалеко от ограды могилы Т. Н. Грановского и рядом с могилой другого декабриста Н. В. Басаргина.
Записки Ивана Дмитриевича Якушкина напечатаны по подлинной принадлежащей мне рукописи. Часть их написана рукою Ивана Дмитриевича, а часть была продиктована им мне и брату моему, Вячеславу.