Вторая четверть XV века прошла в России под знаком феодальной войны между потомками Дмитрия Донского. В это время, как писал известный историк А. А. Зимин, «Русский Витязь, стоя на распутье, должен был выбрать свою Судьбу». Проблемы выбора касались многих сфер жизни. Русь все еще оставалась раздробленной, разделенной на многочисленные княжества. Именно победитель в феодальной войне должен был выступить объединителем русских земель, продолжив дело московского княжеского дома. Однако дело было не столько в личности князя-победителя, сколько в том, какой социально-экономический уклад будет использоваться в качестве базового для строительства единого государства. Русские княжества, одержавшие под эгидой Москвы победу на Куликовом поле в 1380 г., все еще оставались зависимыми от Золотой Орды, а Европа мало знала о далеких восточных землях, которым только предстояло выйти на широкую внешнеполитическую арену в составе единого государства. Наконец, от того, каким будет решение всех перечисленных проблем, зависел и культурный облик новой России.
Феодальная война первой четверти XV в. началась с династического конфликта после смерти Василия I. Согласно завещанию его отца Дмитрия Донского, следующим престол наследовал брат Василия I Юрий, князь Звенигородский и Галицкий. Дмитрий Донской, умирая, оставил такое завещание, поскольку Василий I тогда еще не был женат и не имел наследника. К моменту смерти у Василия I уже был девятилетний сын, вошедший в историю как Василий II. Именно он, по мысли своего отца, и должен был занять великокняжеский престол.
Юрий Звенигородский, недовольный намерением Василия I поступить вопреки завещанию Дмитрия Донского, в последний момент передумал присягать новому московскому князю, и, отправившись в Галич, развязал гражданскую войну. Поначалу превосходство было не на стороне Юрия, но и Москва нуждалась во времени, чтобы собрать силы для усмирения мятежного князя. В результате обе стороны пошли на заключение перемирия до 29 июня 1425 г., которое вскоре было нарушено московскими войсками, отправившимися в поход на Галич.
Казалось, что перевес в политической борьбе с юным Василием II находился на стороне Юрия, обладавшего не только харизмой, но и полководческим талантом, на данном этапе феодальной войны судьба успеха решалась не военными действиями. Мать Василия II Софья была дочерью великого литовского князя Витовта, приходившегося по завещанию Василия I одним из опекунов княжича. Кроме того, внука Дмитрия Донского поддержали московская элита и удельные князья, которых Юрий Звенигородский безуспешно пытался переманить на свою сторону. В итоге в 1428 г. Юрий отказался от претензий на престол и признал своего племянника «старшим братом», тем самым подтвердив его старшинство.
Помощь Витовта своему внуку не была безвозмездной и сулила неприятности для русских земель. Великий литовский князь стремился расширить зону влияния, куда прежде всего он хотел включить Новгород и Псков. Военные походы войск Витовта на эти города вынудили их выплатить значительную денежную контрибуцию и позволили литовским представителям участвовать в управлении Псковом и Новгородом. Витовт перехватил инициативу и на южном направлении, убедив рязанского и пронского князей признать его старшинство и даже вступить в военный союз с Великим княжеством Литовским. Трудно предположить, какие последствия могла иметь столь активная политика Витовта по защите интересов своего государства на территориях, которые Москва считала своей сферой влияния, если бы смерть не прервала экспансию великого литовского князя в 1430 г.
После кончины покровителя Василия II между Литвой и Польшей вспыхнул конфликт, переросший вскоре в гражданскую войну, чем немедленно воспользовался Юрий. Обделенный внутренними союзниками, он решил обратиться в Золотую Орду, ожидая, что хан отдаст ярлык на великое княжение именно ему. После годичного пребывания дяди и племянника в Орде хан встал на сторону Василия II, и теперь Юрий, исчерпав другие средства, надеялся лишь на силу своего оружия.
И все же для начала военных действий был необходим предлог, поскольку, повинуясь решению хана, Юрий в очередной раз признал старшинство Василия II. Поводом стал инцидент с поясом на свадьбе Василия II с Марией Ярославной (среди потомства которой увидит свет и Иван III) в 1434 г. На торжестве среди прочих были дети Юрия Звенигородского – Василий Косой и Дмитрий Шемяка. Один из московских бояр, по свидетельству летописи, узнал на Василии Косом золотой пояс («на чепи с каменьем»), принадлежавший еще Дмитрию Донскому, следовательно, являвшийся собственностью великокняжеской казны. Мать Василия II Софья Витовтовна без лишних разбирательств и церемоний сорвала драгоценность с сына Юрия Звенигородского. Оскорбленные княжичи немедленно покинули Москву и направились к отцу, который, узнав о произошедшем, вскоре принялся готовиться к походу.