Как и все остальные Таинства Церкви Таинство Покаяния берет свое начало во времена земной жизни Спасителя. Более того, к покаянию призывали еще ветхозаветные пророки; правда, их призывы были обращены, в основном, к народу древнего Израиля. Святой пророк Иоанн Предтеча обращался с призывом к покаянию. Об этом нам сообщает Святое Евангелие: В те дни приходит Иоанн Креститель и проповедует в пустыне Иудейской и говорит: покайтесь, ибо приблизилось Царство Небесное (Мф. 3: 1–2). Таким образом, уже в этих призывах, мы можем увидеть зачатки будущего Таинства Покаяния христианской Церкви. Однако стоит отметить, что святой пророк Иоанн Предтеча является все же пророком рубежным, т. е. он венчает собой Ветхий Завет и лишь приоткрывает Новый Завет Господа Иисуса Христа. Поэтому именно Сам Господь является, в полной мере, первым Установителем Таинства Покаяния. Однако, несмотря на то, что это исповедание грехов было лишь прообразом христианского покаяния, тем не менее, уже тогда мы видим существование определенного обряда действий. Так, исходя из слов Евангелия, святой Иоанн Предтеча крестил приходивших к нему людей в водах реки Иордан, а те, в свою очередь, исповедовали ему свои грехи. В Евангелии от Матфея говорится следующее: Тогда Иерусалим и вся Иудея, и вся окрестность Иорданская выходили к нему и крестились от него в Иордане, исповедуя грехи свои (Мф. 3: 5–6). Более того, пророк Иоанн Предтеча призывал людей не просто к исповеданию своих грехов, но также к стяжанию и принесению истинных плодов покаяния. Этот факт говорит нам о том, что совокупность данных действий уже представляла собой почти оформившийся обряд, который в христианстве принял форму Таинства. Устанавливая Таинство Покаяния Христос, конечно же, не дает нам конкретных указаний относительно того, как, где и когда его совершать – все это выработает в дальнейшем Его Церковь. Господь дает нам лишь самые основные, самые важные указания на то, чем должно явиться для нас покаяние. В этом отношении можно выделить целый ряд моментов из Священного Писания, в которых Иисус Христос говорит нам о покаянии.
Во-первых, Господь Иисус Христос говорит всем верующим о важности покаяния в деле спасения души и возможности наследования Царствия Божия не только для праведника, но, в первую очередь, для грешника: Я пришел призвать не праведников, но грешников к покаянию (Мф. 9: 13). Еще в ветхозаветные времена эти слова произнес пророк Осия, провидя Духом Святым приход на землю Спасителя. Все люди, после грехопадения прародителей Адама и Евы, являются грешными людьми. И для Господа очень важным является покаяние грешника, его осознанное и добровольное исповедание своих грехов. Именно поэтому Господь Иисус Христос впоследствии произносил людям притчу о блудном сыне. Также Господь призывает всех не просто каяться, но веровать в обетования Божии относительно спасения: покайтесь и веруйте в Евангелие (Мк. 1: 15). Именно Святое Евангелие открывает нам истину о спасении человека, и в том числе, о спасении через покаяние. Неслучайно во всех четырех Евангелиях присутствует описание покаяния людей у реки Иордан перед пророком Иоанном Предтечей (см. Мф. 3: 5–6; Мк. 1: 4–5; Лк. 3: 2–3; Ин. 1: 23–28). Таким образом, покаявшийся и уверовавший в истинность слов Евангелия, а значит и слов
Самого Господа Иисуса Христа, получает непосредственную возможность войти в Царствие Небесное. Говорит Господь и о том, что необходимо проявить активность в деле покаяния, т. к. Царствие Божие уже открыто для праведников, и связано это с Его приходом: покайтесь, ибо приблизилось Царство Небесное (Мф. 4: 17). Помимо призыва к покаянию, здесь значимо и указание Господа на приближение Царства Небесного, как внутреннего состояния очищенной от грехов души. Господь говорит также и о том, что необходимо не просто покаяться, но сделать это как можно быстрее, ибо Царство Небесное уже при дверях наших душ. Вообще, призывов к покаянию, а, следовательно, указаний на необходимость и важность данного действа в жизни Церкви, в Своей земной жизни Господь делает немало.