Пожалуй, самыми яркими воспоминаниями детства стали для Сергея Яковлевича годы учебы сапожному мастерству в Петрограде. Все четыре брата матери были сапожниками. По семейной традиции на учебу сапожному мастерству отправили и Сергея. Иван Сергеевич Шкаликов, брат матери, жил в Петрограде, в доме 149 на углу Литовского проспекта и Обводного канала.
В этом доме у него была трехкомнатная квартира. В первой комнате он жил с семьей, вторую сдавал в найм, а третья комната была оборудована под мастерскую. Учеба Сергея сапожному ремеслу длилась с 1914-го по 1916 год. Труд подмастерья не очень привлекал его, но тогда это была единственная профессия, освоение которой давало надежду на жизнь.
Иван Сергеевич Шкаликов, дядя С. Я. Лемешева
Синема-театр «Теремок», в котором С. Я. Лемешев смотрел фильмы и выступления куплетистов Жукова и Орлова
Когда он стал зарабатывать кое-какие деньги, регулярно отсылал матери часть из них, а остальные тратил на походы в синема-театр. Это были первые встречи с искусством. Перед началом сеансов обычно выступали артисты. Особенно запомнились Сергею куплетисты Жуков и Орлов. Их злободневные куплеты еще долго были предметом его пародий.
И все же самыми незабываемыми впечатлениями той поры были выступления борцов Поддубного, Выхтурова, Шемякина и Чуфистова в цирке Чинизелли.
В 1916 году с приходом Февральской революции работники мастерской, да и сам ее хозяин, были призваны в армию. Сергей возвратился в деревню.
Лиговский проспект, 149. Сапожная мастерская
Уже через много лет, став взрослым человеком, Сергей Яковлевич сам ремонтировал обувь и очень гордился этим, ибо сапожное ремесло было его первой школой жизни, а встречи с искусством в Петрограде привили ему любовь к творчеству на всю оставшуюся жизнь.