Семья, юность, учеба в Морском корпусе
Борис, родившийся 9 марта 1885 г., был вторым ребенком в семье Андрея Ипполитовича Вилькицкого и его супруги Веры Пантелеймоновны, урожденной Захаровой. А. И. Вилькицкий (1858–1913 гг.) – выдающийся гидрограф, внесший большой вклад в изучение Онежского озера и арктических морей. В 1894–1896 гг. он возглавлял Гидрографическую экспедицию по изучению устьев Оби, Енисея и части Карского моря, а в 1898–1901 гг. командовал работавшей в западном секторе Арктики Гидрографической экспедицией Северного Ледовитого океана. С 907 г. и до конца жизни Вилькицкий-старший руководил Главным гидрографическим управлением. Умер он в Санкт-Петербурге, похоронен на Смоленском православном кладбище. Эпиграфом к воспоминаниям о нем стали слова, четко отразившие всю жизнь этого человека: «Он беречь своих сил не умел».
Всего в семье было четверо детей: Вера (1884 г. р.), Борис, Лидия (1887 г. р.) и Юрий (1888 г. р.). Оба брата выбрали флотскую карьеру, но младший умер в 1905 г., будучи кадетом Морского корпуса.
1 сентября 1897 г. Бориса Вилькицкого приняли воспитанником в Морской кадетский корпус. Капитан 1-го ранга Д. И. Дараган вспоминал: «Это был прелестный капризный ребенок, баловень судьбы, страшно талантливый, с блестящими, но обычно непроработанными проектами. Бобочка был милый, интересный собеседник, с детским открытым взглядом и порывистыми движениями, напоминавший иногда доброго сенбернара. Учился он всегда плохо, то есть не занимался, но ему это и не надо было, все как-то само давалось ему. Очень часто на корпусные приемы приходила строгая „генеральша“ [В. П. Вилькицкая] посмотреть на своего баловня, а с ней появлялись две на редкость красивые молодые девушки – старшие сестры Вилькицкого. Они были так хороши, что некоторые гардемарины проникали незаконно на прием, чтобы только искоса посмотреть на этих барышень, а когда наступали экзамены, то эти же сестры сидели над Бобочкой и заставляли его хоть раз прочесть учебники соответственных предметов».
На судьбу Б. А. Вилькицкого в юности большое влияние оказало тесное знакомство его отца с Иваном Константиновичем Григоровичем (в 1911–1917 гг. он занимал пост морского министра). Незадолго до выпуска сына из Морского корпуса, 23 января 1903 г., А. И. Вилькицкий писал капитану 1-го ранга Григоровичу, командовавшему в этот период эскадренным броненосцем «Цесаревич»: «Многоуважаемый Иван Константинович! Еще в 1898 г., когда мой сын был в младшей роте М[орского] К[орпуса], я выражал Вам свое искреннее желание, чтобы сын свою службу начал под Вашим начальством. В мае-месяце он будет выпущен, и я смею обратиться к Вам с просьбой устроить его к себе. Юноша он способный, светский и в то же время трудящийся. Шел много лет 1-м и только теперь 4-й, хотя его средний балл больше 11,5. По своей нравственности и поведению он пользуется самыми лучшими мнениями воспитателей. По годам своим он очень еще юн, в день выпуска ему будет 18 лет и 2 месяца. Вот это-то обстоятельство и вынуждает меня особенно [неразборчиво] желать, чтобы он свою службу начал под Вашим началом, так как в такие годы офицер нуждается не только в том, чтобы из него сделать действительного морского офицера, но и в продолжении воспитания других всех сторон его, а я знаю, что в Вас он найдет такого руководителя и получит от Вас все то, чем я бы хотел, чтобы он владел. Мечты его – быть младшим штурманом, так как в сей науке он очень силен и любит ее. Я Вам скажу откровенно, что, если Вы его к себе не возьмете, я никого из командиров просить больше не буду, пусть тогда его устраивает собственная его судьба, потому что я только в Вас вижу сочетание редких внутренних и внешних достоинств, которое удовлетворяет моим представлениям, каким должен быть морской офицер». И. К. Григорович внял просьбе и взял под опеку Вилькицкого-младшего.