Карьера Роналдиньо в “Гремио” началась в 1995 году с молодёжной команды. В феврале 1997 года он подписал свой первый профессиональный контракт с клубом. Развивалась и его международная карьера. Роналдиньо был признан восходящей звездой на чемпионате мира 1997 года среди юношей до 17 лет в Египте, на котором он забил два гола с пенальти. Любопытно, что в молодёжной сборной игрок выступал в футболке с надписью Роналдо на спине, в то время как на футболке игрока основной сборной Роналдо Луиса Назарио де Лима некоторое время была надпись Роналдиньо (в частности на Олимпиаде 1996).
Его дебют в профессиональном футболе состоялся 4 марта 1998 года в матче Кубка Либертадорес против “Васко Да Гама”. Тогда “Гремио” победил 1-0, а Роналдиньо в своём первом матче заработал жёлтую карточку. В апреле последовали игры чемпионата штата Риу-Гранди-ду-Сул, который иначе называется лигой Гаушо. За выступления в играх штата игрок получил вторую часть своего прозвища Роналдиньо Гаушо.
26 июля того же года Роналдиньо сыграл свою первую игру в чемпионате Бразилии в матче против клуба “Интернасьонал”, в котором “Гремио” проиграл 0-1. В 1999-м Роналдиньо завоевал свой первый трофей – чемпионат штата Риу-Гранди-ду-Сул, в розыгрыше которого забил 15 голов в 14 играх, став лучшим бомбардиром турнира.
В финале чемпионата штата, который состоялся 20 июня 1999 года, он дважды поставил в неловкое положение легенду бразильского "Интернасьонала" и капитана сборной Бразилии Дунгу. Сначала он перебросил мяч через его голову, а затем запутал его дриблингом, забивая гол. В том же году Роналдиньо выиграл Кубок Сул – соревнование между клубами из нескольких штатов.
В 2001 году игроком заинтересовался лондонский “Арсенал”. Однако сделка не состоялась из-за того, что бразилец не смог получить разрешение на работу в Европе, поскольку не сыграл достаточного количества международных матчей. Также сорвалось арендное соглашение с шотландским клубом “Сент-Миррен” на 6 миллионов фунтов стерлингов из-за причастности Роналдиньо к скандалу с поддельным паспортом.
Когда разбирательство закончилось, игроку было разрешено перейти в шотландский клуб, но трансферное окно уже закрылось. Также существовали слухи об интересе “Лидса” с возможностью трансфера от 40 до 80 миллионов долларов, однако они не подтвердились.
22 декабря 2000 года Роналдиньо втайне подписал предварительный контракт с французским клубом “Пари Сен-Жермен”. Через некоторое время президент “Гремио” опубликовал в газете предложение для парижан в 6,4 миллиона евро, рассчитанное на 2 года, с заработной платой Роналдиньо 150 000 евро в первый сезон и 213 000 во второй.
17 января 2001 года парижский клуб сообщил о трансфере Роналдиньо за 5 млн евро, который подписал контракт на пять лет. Последний месяц бразилец провёл в “Гремио”, болельщики которого начали кампанию против игрока, надев чёрные нарукавные повязки. Роналдиньо и его брат Роберто, который также выступал за “Гремио” с 1987 по 1992 годы, были объявлены предателями, а все действия игрока на поле всегда сопровождались свистом.