Д. В. Винникотт родился в 1896 году в Плимуте в графстве Девон. Свое детство провел в Плимуте, где его отец работал торговцем. Позже мальчика отдали в частную Школу Лейс, а затем в Колледж Христа в Кембридже. Далее он продолжил обучение в лондонском госпитале Святого Варфоломея, где занимался клинической медициной и в особенности тем, что теперь называется педиатрией, и, за исключением проведенного в госпитале Святого Варфоломея года, вел прием во всех детских больницах Лондона. Сорок лет Д. Винникотт проработал врачом в своем собственном отделении детской больницы Паддингтон-Грин, пока не вышел на пенсию. В течение второй половины этого периода его отделение стало олицетворяться скорее с детской психиатрией, чем с педиатрией, причем это изменение было связано с тем, что он в то же время прошел специальную подготовку по психоанализу, став впоследствии президентом Британского психоаналитического общества. Доктора всегда интересовало, как донести почерпнутые из педиатрии, детской психиатрии и психоанализа мысли до родителей, учителей и социальных работников на понятном им языке. Специально для психоаналитиков он подготовил серию научных статей и собрал их воедино в целую книгу. В рамках своей педагогической деятельности Д. Винникотт постоянно занимался обучением психоаналитиков, детских психиатров, учителей и социальных работников. До самой смерти в 1971 году он практиковал психоанализ и детскую психиатрию.