Тема 1. Введение в биохимию. Роль биоорганических соединений
ЧТО НЕОБХОДИМО ЗНАТЬ В ДАННОЙ ТЕМЕ?Важнейшие функциональные группы биоорганических соединений: карбоксильная, альдегидная, кетогруппа, аминогруппа, сульфгидрильная, гидроксильная, амидная, гуанидиновая, фосфатный остаток (фосфаты), сульфатный остаток (сульфаты). Радикалы: метил-, этил-, пропил-, изопропил-, бутил-, бензил-, фенил. Гетероциклы в структуре органических соединений: пиридин, пиримидин, пиррол, тиазол, имидазол, индол, пурин, птерин, изоаллоксазин. Типы ковалентных химических связей: простая эфирная, сложноэфирная, дисульфидная, амидная (пептидная), гликозидная, фосфодиэфирная. Типы слабых химических взаимодействий и связей in vivo: водородная, ионная, гидрофобная. Основные типы химических реакций in vivo: фосфорилирование, сульфирование, метилирование, гидроксилирование, гидролиз, гидратация, карбоксилирование, декарбоксилирование, ОВР (редокс-процессы), ацилирование. Органические кислоты: дикарбоновые (с примерами), трикарбоновые (с примерами), кетокислоты, гидроксикислоты. Аминоспирты: этаноламин, холин, сфингозин. Многоатомные спирты: глицерин. Кетоны: ацетон. Альдегиды: уксусный альдегид. Сложные эфиры: ацилглицеролы, ацетилхолин. Простые эфиры: дисахариды, полисахариды. Биополимеры: белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты.
ПЕРЕЧЕНЬ ЗАДАНИЙ ДЛЯ ВЫПОЛНЕНИЯДайте определения нижеследующим важнейшим понятиям из общей и биоорганической химии, приведите соответствующие примеры, заполнив таблицу:
Перечислите все известные вам кислородсодержащие функциональные группы в структуре органических соединений:
_____________________________________
_____________________________________
Допишите структурную формулу первичного насыщенного спирта с общим числом атомов углерода, равным 5. Назовите его по систематической номенклатуре.
– C–C – C–C – C – OH
Предположите физические, химические и биологические свойства этого соединения:
_____________________________________
_____________________________________
Составьте 1–2 формулы спиртов из предложенного списка и обведите в этих формулах спиртовой гидроксил: глицерол, ретинол, токоферол, холестерол, пиридоксин, андростендиол, эстрадиол, кальцитриол.
Составьте 1–2 формулы альдегидов из предложенного списка и обведите в этих формулах альдегидную группу: ретиналь, пиридоксальфосфат,
Составьте 1–2 формулы кетонов из предложенного списка и обведите в этих формулах кетогруппы: ацетон, ацетоацетат, филлохинон, тестостерон, альдостерон, прогестерон.
Составьте 1–2 формулы органических кислот из предложенного списка и обведите в этих формулах карбоксильные группы: яблочная кислота, янтарная кислота, фумаровая кислота, стеариновая кислота, олеиновая кислота, никотиновая кислота, пантотеновая кислота.
Перечислите все известные вам азотсодержащие функциональные группы в структуре органических соединений.
Допишите структурную формулу первичного амина с общим числом атомов углерода, равным 3. Назовите его по систематической номенклатуре.
– C–C – C – NH2
Предположите физические, химические и биологические свойства этого соединения:
Составьте 1–2 формулы аминов из предложенного списка и обведите в этих формулах аминогруппы: этаноламин, холин, ацетилхолин, норадреналин, адреналин, пиридоксаминфосфат, гистамин, серотонин.
Перечислите все известные вам серосодержащие функциональные группы в структуре органических соединений.
Допишите структурную формулу органического соединения с одной сульфгидрильной группой с общим числом атомов углерода, равным 2. Назовите его по систематической номенклатуре.
– C–C – SH
Предположите физические, химические и биологические свойства этого соединения:
Составьте 1–2 формулы соединений с SH-группой из предложенного списка и обведите в этих формулах сульфгидрильную группу: цистеин, глутатион, коэнзим А.
Перечислите все известные вам фосфоросодержащие функциональные группы в структуре органических соединений.
Соедините аминокислоту серин с фосфорной кислотой, покажите образованную формулу фосфосерина.
Составьте схему строения АТФ, выделив остатки фосфорной кислоты.
Составьте 1–2 формулы соединений с остатком фосфорной кислоты из предложенного списка и обведите в этих формулах фосфатный фрагмент: 2-фосфоглицериновая кислота, 3-фосфоглицериновая кислота, глицеральдегид-3-фосфат, диоксиацетонфосфат, фосфоенолпируват.
Перечислите все известные вам пятичленные гетероциклы.
Составьте формулу пиррола. Предположите физико-химические и биологические свойства пиррол-содержащих биоорганических соединений.
Проанализируйте потенциальные физико-химические и биологические свойства соединения на основе его химической формулы:
Перечислите все известные вам шестичленные гетероциклы.
Составьте формулу пиридина Предположите физико-химические и биологические свойства пиридинсодержащих биоорганических соединений.
Проанализируйте потенциальные физико-химические и биологические свойства двух родственных соединений на основе их химической структуры:
