В 1985 году Путин приехал с семьей в Дрезден. Путины занимали стандартную двухкомнатную квартиру с прихожей и чуланом на третьем этаже сборно-щитового дома № 101, расположенного на Радебергер-штрассе. Во второй половине 1986 года у них родилась вторая дочь. В честь матери Путина ее назвали Машей. Путин сохранил самые добрые воспоминания о своей службе в ГДР. В свободное время он руководствовался принципом «у каждого свои слабости» и в результате стал любителем такого традиционного немецкого напитка, как пиво. По выходным он вместе с женой и дочерьми выезжал на маленькой серой «Ладе» на прогулку в саксонскую Швейцарию, а вечерами вместе с Людмилой заходил в небольшие открытые кафе, где заказывал пиво и жареные колбаски. Путин тогда привык выпивать около четырех литров пива в неделю и в итоге изрядно прибавил в весе. При его сравнительно небольшом росте – 1 метр 72 сантиметра – он стал весить 85 килограммов и был вынужден носить костюмы 52 размера. Ранее размеры его одежды были 44/46.
Сведения о разведывательной деятельности Путина в ГДР крайне противоречивы. Формально он был зачислен в состав Группы советских войск в Германии, но на самом деле служил в советской разведке, тесно сотрудничавшей с Министерством государственной безопасности ГДР («Штази»). Согласно его собственным высказываниям, он работал «по линии политической разведки». Аппарат представительства КГБ в ГДР насчитывал тогда 1000 сотрудников, и лишь восемь из них работали в Дрездене под руководством генерала Владимира Широкова. Территориально ГДР делилась на 14 округов. Дрезден был административным центром одного из них. Отставной генерал КГБ, когда-то «курировавший» ГДР в Первом Главном управлении, сообщил корреспонденту «Комсомольской правды», что всегда был доволен результатами деятельности Путина.
В предвыборные месяцы 2000 года журналисты со всего мира съехались в Германию с целью совершить поездку «по путинским местам». Они старательно искали следы пребывания Путина в Дрездене и Лейпциге, Бонне и Берлине, досконально расспрашивали всех известных в разведке людей, но так толком ничего и не узнали. Бывший начальник Первого Главного управления Владимир Крючков, в 1988–1991 годах возглавлявший КГБ, вообще не помнил Путина. Эта фамилия также ничего не говорила легендарному руководителю Разведывательного управления министерства государственной безопасности ГДР Маркусу Вольфу. Бывший секретарь Дрезденского окружного комитета СЕПГ Ганс Модров уверял, что никогда в жизни не встречался с Путиным, а бывший высокопоставленный сотрудник советской разведки генерал Олег Калугин при упоминании фамилии Путина только равнодушно пожал плечами.