Преподобный Феодосий родился в городе Васильеве, недалеко от Киева. Точная дата его рождения неизвестна. Согласно житийному свидетельству мирское имя преподобного совпадало с иноческим (иногда такое возможно, когда при пострижении с тем же именем меняется святой покровитель). Происходил будущий преподобный из состоятельной семьи княжьего мужа.
Вскоре после рождения преподобного его родители по воле князя переехали в Курск. В этом городе прошли детство и юность преподобного Феодосия. С раннего детства Феодосий тянулся более к Богу, нежели к окружающему миру. Каждый день он ходил в церковь и всячески уклонялся от игр, в которые играли его сверстники. Вместо детских забав он упросил родителей отдать его учиться божественным книгам. Скоро постиг он всю грамоту, так что поражались уму его и способностям и тому, как быстро он всему научился.
Но при таких выдающихся способностях Феодосий одевался, как нищий. Родители огорчались и уговаривали сына одеться в хорошую одежду и не позорить род, а также не утомлять себя постоянными занятиями и молитвой. Но послушный обычно мальчик в этом упорно поступал по-своему.
Когда будущему преподобному было около тринадцати лет, скончался его отец. Эта смерть очень повлияла на юношу, еще раз напомнив ему о краткости и тщетности жизни. После смерти отца домом стала управлять мать Феодосия; она хотела видеть старшего сына продолжателем отцовских занятий. Но Феодосий, напротив, стал подвижничать еще усерднее. Вместе со смердами выходил он в поле и работал там, словно не хозяин, а один из них. Это очень раздражало его мать. Она требовала, чтобы Феодосий одевался прилично и держал себя как хозяин. Не раз родительница его говорила сыну: «Одеваясь как нищий, ты делаешь укоризну себе и роду своему». Но сын не слушал ее; тогда она приходила в ярость и избивала его.
Феодосий, непрестанно думая о спасении, желал посетить святые места, в особенности Святую Землю, где провел Свою земную жизнь Господь наш Иисус Христос. Он постоянно молился об этом. И вот однажды пришли в Курск странники, идущие в Иерусалим. Феодосий познакомился с ними и стал просить их взять его с собой. Вскоре странники собрались в путь и предупредили об этом Феодосия. Ночью, тайно от всех, он ушел из дома, не взяв с собой ничего, кроме одежды, что была на нем.
Лишь спустя три дня узнала мать Феодосия, что он ушел с паломниками, и тотчас же отправилась за ним в погоню, взяв с собой младшего сына. Несколько дней гнались они за странниками. Настигнув их, мать набросилась на Феодосия – она била его, таскала за волосы и, повалив на землю, пинала ногами. Досталось от нее и странникам, которые увели ее сына без родительского согласия. Затем, связав Феодосия, как разбойника, мать повела его домой. Дома она вновь принялась за сына и била его, пока не изнемогла. После этого она связала Феодосия и заперла его в особой горнице.
Через два дня мать выпустила его и покормила. Но затем, опасаясь, что сын опять сбежит, она надела на ноги его оковы. Так и ходил он в оковах много дней. Потом, сжалившись над сыном, мать расковала его и умоляла больше не покидать ее, ибо она была очень привязана к своему первенцу и не мыслила жизни без него. Феодосий обещал матери больше не покидать ее.
Получив свободу, Феодосий вернулся к своему прежнему подвижничеству; он ежедневно ходил в церковь. Однако в этом храме из-за недостатка просфор литургию совершали не каждый день. Скорбя об этом, юный Феодосий решает взять обязанности просфорника на себя. Купив на свои деньги пшеницы, начал он печь просфоры – часть из них он жертвовал в храм, а часть продавал. На вырученные деньги он вновь покупал пшеницу, а что оставалось – подавал нищим. Его сверстники не понимали, зачем юноша из уважаемой семьи унижает себя подобной работой, они часто насмехались над Феодосием.
Сам преподобный кротко переносил все насмешки, но мать его огорчалась и раздражалась оттого, что ее первенец стал посмешищем всего города. Она стала уговаривать Феодосия оставить просфорничество, говоря ему: «Молю тебя, чадо мое, брось эту работу, ибо срамишь ты род свой. Не могу я слышать, как все укоряют тебя и потешаются над тобой и твоим делом. Разве пристало отроку этим заниматься!» На это Феодосий смиренно отвечал ей: «Послушай, мати, молю тебя! Ведь Сам Господь Иисус Христос подал нам пример уничижения и смирения, чтобы и мы, во имя Его, смирялись. И был Он также поруган, оплеван и заушен и все претерпел ради нашего спасения; тем более нужно терпеть нам, чтоб приобрести Христа. А что до дела моего, выслушай следующее: когда Господь наш Иисус Христос возлежал на Тайной Вечери с учениками Своими, тогда, взяв хлеб, Он благословил, преломил, дал ученикам и сказал: приимите, ядите: сие есть Тело Мое (Мф. 26: 26). И если Господь наш хлеб назвал Своим Телом, то как же не радоваться мне, что сподобил Он меня стать содеятелем плоти Своей». Услышав такой ответ, подивилась мать мудрости юноши и с тех пор оставила его в покое.
Однако примерно год спустя, увидев, как сын ее, почерневший от печного жара, печет просфоры, она очень огорчилась и не раз и ласковыми уговорами, и побоями побуждала сына бросить просфорническое ремесло. Не зная, что ему делать, Феодосий ночью бежал из дома. Он пришел в один небольшой городок, расположенный неподалеку, и там, поселившись у священника, продолжил заниматься своим ремеслом.
Между тем мать его, опечаленная бегством сына, разыскивала Феодосия по всему городу и окрестностям. Лишь некоторое время спустя знакомые рассказали ей, что видели ее сына в доме священника в другом городе. В страшном раздражении она направилась туда; найдя сына, она вновь избила его и увела домой. Дома она заперла сына, сказав: «Теперь уж не сможешь убежать от меня, а если куда уйдешь, то я все равно догоню и разыщу тебя, свяжу и с побоями приведу обратно». Некоторое время спустя мать выпустила Феодосия, и он по-прежнему стал ходить в храм и усердно подвижничать.
Слух о благочестивом юноше дошел до княжьего наместника, сидевшего в Курске. Призвав к себе Феодосия, он поручил ему смотреть за своим домовым храмом. Желая порадовать юношу, градоначальник подарил ему богатую одежду, но Феодосий, напротив, носил роскошную одежду, как некую тяжесть, и через несколько дней отдал ее нищим. А сам вновь оделся в обноски. Градоначальник дал ему еще лучшую одежду, но Феодосий и ее отдал нищим. И так было несколько раз. В конце концов, поняв смиренное расположение души юноши, градоначальник еще больше стал отличать Феодосия.
Через некоторое время Феодосий попросил кузнеца сделать ему железные вериги. Он обмотал вериги вокруг своего тела и так ходил, хотя железо врезалось ему в плоть. Однажды, во время праздника, градоначальник устроил пир и велел Феодосию прислуживать гостям. По этому случаю мать заставила Феодосия переодеться в нарядную одежду. И когда он переодевался, заметила на нем вериги. Сильно разгневавшись, она сорвала с сына вериги и сильно избила его. Но Феодосий, как ни в чем не бывало, пошел к градоначальнику и прислуживал пирующим.
Как-то раз, придя в церковь, он услышал евангельские слова: Кто любит отца или мать более, нежели Меня, не достоин Меня (Мф. 10: 57). А в другой раз, также в храме, его вновь поразило Евангельское чтение: Придите ко Мне все труждающиеся и обремененные, и Я успокою вас; возьмите иго Мое на себя и научитесь от Меня, ибо Я кроток и смирен сердцем, и найдете покой душам вашим (Мф. 11: 28–29). Он увидел в этом призыв Божий, побуждающий его к отречению от мира.
Не зная, что предпринять, он день и ночь думал о том, как скрыться от матери и уйти в монастырь. И вот однажды, по воле Божией, его мать на несколько дней отлучилась, уехав в село, и задержалась там. Обрадовавшись, Феодосий ушел из дома, не взяв с собой ничего, кроме хлеба. Он направился к Киеву, так как слышал о тамошних монастырях. Но, не зная дороги, он молился Богу, прося послать ему попутчика. И вот, по Божию усмотрению, тем же путем шел купеческий обоз, везший тяжелую кладь. Узнав об этом, Феодосий очень обрадовался и возблагодарил Бога. Однако он опасался и шел за ними, не показываясь им на глаза. Когда же они останавливались на ночлег, Феодосий ложился так спать, чтоб не терять их из виду. Так за три недели он дошел из Курска до Киева.
Придя в Киев, Феодосий обошел все монастыри и просил принять его. Но, посмотрев на бедного юношу, одетого в убогую одежду, никто не хотел принимать его. Наконец услышал он о преподобном Антонии, живущем с учениками в пещерах, и, окрыленный надеждой, поспешил к нему.
Увидев преподобного Антония, Феодосий поклонился ему и умолял принять к себе в общину. В ответ преподобный Антоний сказал ему: «Чадо, разве не видишь, что пещера эта скорбна и тесна? А ты еще молод и не вынесешь всех трудностей этого места». Так говорил он, не только испытывая юношу Феодосия, но и пророчески предвидя, что тот сам создаст на этом месте славный монастырь, куда соберется множество иноков. Феодосий же отвечал ему так: «Знай, честной отец, что Христос Бог, Промыслитель всего, привел меня к твоей святыне и велит спасти меня, а потому, что повелишь мне исполнить, – исполню». Тогда сказал ему преподобный Антоний: «Благословен Бог, укрепивший тебя, чадо, на этот подвиг. Вот твое место, оставайся здесь!»
После этого Феодосий вновь поклонился ему, испрашивая благословения, и преподобный Антоний благословил его. А вскоре благословил одного из насельников пещерной обители, преподобного иеромонаха Никона, постричь юношу во иноческий чин. Это было в правление князя Ярослава Мудрого, а преподобному Феодосию тогда было около двадцати четырех лет.