Брянское княжество возникло в составе Черниговской земли в 40-е гг. XIII в. Его первым князем был сын убитого в 1246 г. в Орде черниговского князя Михаила Всеволодича Роман. С 60-х гг. Роман помимо брянского княжения занимал и черниговский стол. Брянским и одновременно черниговским князем был и его сын Олег Романович. Но в первой половине XIV столетия Брянское княжество выступает в источниках как владение князей смоленского дома[98].
Согласно Любецкому синодику, Олег Романович оставил свое княжение, постригшись в монахи[99]. Однако у него оставалось немало близких родственников: и двоюродные братья (правившие в Новосильском, Карачевском и Тарусском княжествах[100]), и, вероятно, родные племянники – сыновья старшего брата Олега, Михаила (умершего при жизни отца, Романа Михайловича)[101]. Почему же Брянск перешел под власть князей совсем иной ветви – смоленских Ростиславичей?[102] Чтобы ответить на этот вопрос, необходимо выяснить время данного перехода.
В письме рижского архиепископа Федору Ростиславичу, являвшемуся смоленским князем в 1280–1297 гг., упоминается «князь брянский», онже наместник Федора (княжившего одновременно в Ярославле и жившего в основном в Северо-Восточной Руси) в Смоленске[103]. В 1284 г. наместником Федора был князь Андрей Михайлович, его племянник[104]. Вряд ли Федор мог использовать в качестве наместника не родственника, а представителя чужой княжеской ветви; тем более не было никаких оснований пойти в наместники к Федору брянскому князю, если бы он был «Ольговичем» (представителем черниговского княжеского дома), т. к. такой шаг означал бы признание зависимости от Смоленска, для чего у сильнейшего князя Черниговской земли не имелось никаких причин. Следовательно, переход Брянска под власть смоленских князей произошел уже в княжение Федора.
В 1285 г. в Брянске еще княжил Роман Михайлович: в этом году он «приходилъ ратью к Смоленску и пожже пригороды и отиде в своя си»[105]. Таким образом, дату перехода Брянска под власть смоленских князей следует искать в промежутке 1285–1297 гг. Поскольку после Романа какое-то время в Брянске княжил Олег, смоленские князья овладели Брянским княжеством, скорее всего, в первой половине или середине 1290-х гг.