Спирты – это производные УВ, у которых один или несколько атомов Н замещено на – ОН-группу. Классификация.
1. По количеству групп ОН различают одноатомные, двухатомные и многоатомные спирты:
СН3 —СН2 —ОН (этанол);
СН2ОН-СН2ОН (этиленгликоль);
СН2ОН-СНОН-СН2ОН (глицерин).
2. По характеру R различают спирты: предельные, непредельные, циклические, ароматические.
3. По положению группы (-ОН) различают первичные, вторичные и третичные спирты.
4. По количеству атомов С различают низкомолекулярные и высокомолекулярные:
СН3(СН2)14-СН2-ОН либо (C16 H33OH);
цетиловый спирт
СН3-(СН2)29-СН2ОН (С31Н63, ОН).
мирициловый спирт
Цетилпальмитат – основа спермацета, мирицил-пальмитат – содержится в пчелином воске. Номенклатура
Тривиальный, рациональнаый, МН (корень + окончание «-ол» + арабская цифра). Изомерия
Возможны варианты: изомерии цепи, положения группы – ОН, оптическая изомерия.
Спирты – слабые кислоты.
Спирты – слабые основания. Присоединяют Н+ лишь от сильных кислот, но они более сильные Nu.
(—I) эффект группы (-ОН) увеличивает подвижность Н у соседнего углеродного атома. Углерод приобретает d+ (электрофильный центр, SE) и становится центром нуклеофильной атаки (Nu). Связь С-О рвется более легко, чем Н-О, поэтому характерными для спиртов являются реакции SN. Они, как правило, идут в кислой среде, так как протонирование атома кислорода увеличивает d+ атома углерода и облегчает разрыв связи. К этому типу относятся реакции образования эфиров, галогенопроизводных.
Смещение электронной плотности от Н в радикале приводит к появлению СН-кислотного центра. В этом случае идут реакции окисления и элиминирования.
Физические свойства
Низшие спирты (С1—С12) – жидкости, высшие – твердые вещества.
Химические свойства
Кислотно-основные.
Спирты – слабые амфотерные соединения.
Алкоголяты легко гидролизуются, это доказывает, что спирты более слабые кислоты, чем вода:
R-ONa + НОН → R—OH + NaOH.