Здесь и далее годы жизни указываются для членов семьи Л.Н. Толстого.
История улицы начинается в ХV веке, когда вдоль дороги на Смоленск стояло подворье Ростовского архиерея (свидетели тому – близлежащие Ростовские переулки). Путь на Смоленск (ведущий к Крымскому броду) до конца ХVI века проходил по Плющихе, именовавшейся тогда Смоленской улицей, а до этого еще и Саввинской, по Саввинскому монастырю, что был в конце улицы. В конце XVI века с постройкой нового моста через Москву-реку на Смоленск стали ездить через Дорогомилово, где нынче Большая Дорогомиловская улица. Плющихой улица стала в конце XVII века по кабаку Плющева, что стоял некогда в начале улицы.
На Плющихе в разное время жили «толстовец» Ф.А. Страхов, поэт А.А. Фет, художники В.И. Суриков и С.В. Иванов, писатель И.И. Лажечников.
«Отрочество», первая редакция (ПСС, т. 2, 1930).
Название переулка (XVII век) произошло от оврага («вражка»), принявшего в себя небольшую речку Сивец (или Сивку). Речушка несла свои серые воды (или сивые, как тогда говорили, – помните Сивку-бурку?) в ручей Черторый, что тек в Чертольское урочище, в районе Волхонки. Сивку спрятали в подземную трубу еще в начале XIX века. В Сивцевом Вражке жили многие литераторы – современники Льва Толстого: С.Т. Аксаков (д. 30, Лев Николаевич не раз бывал у него), А.И. Герцен (д. 27, ныне дом-музей), Е.П. Растопчина (д. 25). Когда-то в Сивцевом Вражке жил и дальний родственник Льва Николаевича, Федор Иванович Толстой-Американец. Быть может, от него – известного игрока – досталась писателю страсть к игре.