30 мая 1851 г. Толстой вместе со своим старшим братом Н. Н. Толстым приехал на Северный Кавказ. Вскоре по делам службы Н. Н. Толстой был послан в чеченский аул Старый Юрт, Лев Николаевич последовал за братом.
1 ноября 1851 г. Толстой прибыл в Тифлис для подачи прошения о зачислении его на военную службу. Здесь он провел более двух месяцев.
Станица Старогладковская одна из пяти древних станиц казачьего Гребенского войска, расположенных на левом берегу Терека. На правом берегу находились чеченские аулы. Толстой провел на Кавказе около трех лет, из них более полутора лет он прожил в Старогладковской, остальное время проходило в военных походах и разъездах.
Николай Николаевич Толстой, старший брат Толстого, офицер, писатель. В 1844 г., после окончания Казанского университета, он поступил на военную службу в 20 артиллерийскую бригаду на Кавказе, в которой позднее служил и Лев Николаевич.