1492 год, 28 октября – корабли Христофора Колумба впервые подошли к Кубе.
1508 год – Себастьян де Окампо исследовал Кубу и объявил, что это остров.
1511 год – начало реальной колонизации Кубы. Диего Веласкес де Куэльяр основал поселение – современный Баракоа, город в провинции Гуантанамо, являющийся ныне старейшим населенным пунктом Кубы.
1512 год – лидер сопротивления коренных жителей Кубы Атуэй был сожжен на костре.
1513 год – испанцы основали на Кубе город Сан-Сальвадор-де-Баямо.
1514 год – испанцы основали на Кубе город, названный в честь Христофора Колумба Сан-Кристобаль.
1519 год – город перенесли в новое место и стали называть сначала Сан-Кристобаль-де-Гавана, а затем просто Гавана (La Habana).
1527 год – на Кубу прибыли первые рабы из Африки.
1537 год – французский флот ненадолго оккупировал Гавану.
1563 год – Гавана стала административным центром Кубы.
1589 год – в Гаване был построен замок Эль-Морро для отражения нападений пиратов.
1607 год, 8 октября – Куба официально была провозглашена генерал-капитанством в составе Испанской империи со столицей в Гаване.
1614 год, 20 октября – король Филипп III разрешил свободное возделывание табака на Кубе и приказал доставлять его излишки в Испанию.
1649 год – эпидемия желтой лихорадки убила треть европейского населения острова.
1662 год – английский флот под командованием Кристофера Мингса на короткое время занял город Сантьяго-де-Куба в попытке открыть Кубу для свободной торговли с находящейся под властью Британии Ямайкой.
1717 год, 11 апреля – на Кубе была введена табачная монополия, призванная сдерживать хозяйственное развитие острова и защищать интересы испанских торговцев.
1728 год – основание Гаванского университета.
1762 год, 30 июля – британские войска оккупировали Гавану во время Семилетней войны.
1763 год, 10 февраля – Парижский мирный договор между Великобританией и Португалией, с одной стороны, и Францией и Испанией – с другой, положивший окончание Семилетней войне. Британцы уступили Кубу Испании.
1826 год – в Пуэрто-Принсипе (провинция Камагуэй) произошло первое вооруженное восстание с целью получения независимости Кубы. Его предводители, Франсиско де Агуэро и Андрес Мануэль Санчес, после поражения восстания были казнены.
1853 год, 28 января – в Гаване родился Хосе Марти – будущий лидер освободительного движения на Кубе.
1868 год, 10 октября – революционеры под руководством Карлоса Мануэля де Сеспедеса провозгласили независимость Кубы. Начало Десятилетней войны за независимость от Испании.
1878 год, 10 февраля – подписание Занхонского мирного договора, предусматривавшего капитуляцию кубинских повстанцев перед испанскими войсками и положившего конец Десятилетней войне.
1879–1880 годы – Малая война за независимость от Испании.
1886 год, 7 октября – на Кубе было отменено рабство.
1895–1898 годы – Третья война за независимость от Испании.
1895 год, 19 мая – погиб в бою с испанцами Хосе Марти.
1896 год, 7 декабря – был убит в бою с испанцами Антонио Масео – один из руководителей борьбы кубинского народа за независимость.
1898 год, 15 февраля – взорвался и пошел на дно американский броненосец «Мэн», стоявший в Гаванской бухте.
1898 год, 23 апреля – 12 августа – Испано-американская война, в результате которой США захватили Кубу.
1902 год, 1 января – официально завершилась американская оккупация Кубы.
1902 год, 20 мая – Томас Эстрада Пальма стал первым избранным президентом Кубы. С его вступлением в должность официально родилась Республика Куба.
1909 год, 28 января – Хосе Мигель Гомес стал президентом Кубы.
1913 год, 20 мая – Марио Гарсия Менокаль стал президентом Кубы.
1917 год, 7 апреля – вслед за США Куба объявила войну Германии (однако непосредственного участия в Первой мировой войне кубинские вооруженные силы не принимали).
1921 год, 20 мая – Альфредо Сайас-и‑Альфонсо стал президентом Кубы.
1925 год, 20 мая – Херардо Мачадо стал президентом Кубы.
1926 год, 13 августа – в деревне Биран родился Фидель Кастро.
1928 год, 14 июня – в Росарио (Аргентина) родился Эрнесто Гевара де ла Серна, будущий Че Гевара.
1931 год, 3 июня – в деревне Биран родился Рауль Кастро.
1933 год, 12 августа – Альберто Эррера-и‑Франчи на один день стал президентом Кубы.
1933 год, 13 августа – Карлос Мануэль де Сеспедес на 23 дня стал президентом Кубы.
1933 год, 3 сентября – произошло «Восстание сержантов», которое свергло правительство Сеспедеса. Фактически это был государственный переворот, почти бескровное восстание при молчаливом одобрении США.
1933 год, 5–9 сентября – работа пятидневного коалиционного правительства из пяти человек, названного Пентархией.
1933 год, 10 сентября – Рамон Грау Сан-Мартин (один из пентархистов) стал президентом Кубы. Пентархия была преобразована в Стодневное правительство, которое возглавил Грау Сан-Мартин.
1940 год, 10 октября – Фульхенсио Батиста стал президентом Кубы.
1941 год, 8 декабря – вслед за США Куба объявила войну Японии.
1941 год, 11 декабря – Куба объявила войну Германии и Италии (однако непосредственного участия во Второй мировой войне кубинские вооруженные силы не принимали).
1943–1946 годы – первым послом СССР на Кубе был Андрей Андреевич Громыко.
1944 год, 10 сентября – Рамон Грау Сан-Мартин снова стал президентом Кубы.
1952 год, 10 марта – Фульхенсио Батиста совершил государственный переворот и снова стал президентом Кубы.
1953 год, 26 июля – примерно 160 революционеров под командованием Фиделя Кастро начали атаку на казармы Монкада в Сантьяго-де-Куба.
1953 год, 16 октября – Фидель Кастро произнес речь «История меня оправдает» в свою защиту против обвинений, выдвинутых ему после нападения на казармы Монкада.
1954 год, ноябрь – Фульхенсио Батиста распустил парламент и избрался конституционным президентом без оппозиции.
1955 год, май – Фидель Кастро и выжившие члены его движения освобождены из тюрьмы по амнистии.
1955 год, июнь – братья Фидель и Рауль Кастро познакомились с Че Геварой в Мехико.
1956 год, 25 ноября – Фидель Кастро с 80 повстанцами (в том числе с Раулем Кастро и Че Геварой) отплыли из Мексики на Кубу на яхте «Гранма».
1956 год, 2 декабря – повстанцы с «Гранмы» высадились в провинции Орьенте.
1957 год, 17 января – первый успех партизан Кастро – разгром армейской заставы на южном побережье.
1957 год, 13 марта – студенты Гаванского университета предприняли неудачную атаку на Президентский дворец в Гаване.
1957 год, 30 июля – кубинский революционер Франк Паис был убит полицией на улице Сантьяго-де-Куба во время агитации за свержение правительства Батисты.
1958 год, февраль – Рауль Кастро открыл фронт в Сьерра-де-Кристал на северном побережье провинции Орьенте.
1958 год, 13 марта – США приостановили поставки оружия войскам Батисты.
1958 год, 17 марта – Фидель Кастро призвал к всеобщему восстанию.
1958 год, май – Фульхенсио Батиста послал армию из 10 тысяч человек в Сьерра-Маэстру, чтобы уничтожить три сотни вооруженных партизан Фиделя Кастро.
1958 год, август – повстанцы остановили продвижение армии и захватили большое количество оружия.
1958 год, декабрь – Че Гевара повел атаку повстанцев на Санта-Клару.
1958 год, 28 декабря – отряды Че Гевары захватили Санта-Клару.
1958 год, 31 декабря – Камило Сьенфуэгос привел революционных партизан к победе в Ягуахае.
1959 год, 1 января – диктатор Фульхенсио Батиста бежал с Кубы.
1959 год, 2 января – партизаны вошли в Гавану.
1959 год, 3 января – президентом Кубы стал Мануэль Уррутия.
1959 год, 10 января – СССР признал новое руководство Кубы.
1959 год, 16 февраля – Фидель Кастро стал председателем Совета министров Кубы, а Рауль Кастро стал министром вооруженных сил Кубы.
1959 год, 17 мая – был принят закон об аграрной реформе, предусматривавший ликвидацию латифундий.
1959 год, 4 июня – кубинское правительство объявило о национализации сахарных заводов и плантаций, принадлежащих гражданам США.
1959 год, 18 июля – Освальдо Дортикос Торрадо стал президентом Кубы, сменив Мануэля Уррутию.
1959 год, 28 октября – над Атлантическим океаном при невыясненных обстоятельствах погиб знаменитый революционер Камило Сьенфуэгос.
1960 год, февраль – кубинское правительство подписало с СССР торговое соглашение (о закупке кубинского сахара и пр.).
1960 год, май – кубинское правительство установило дипломатические отношения с СССР.
1960 год, 6 августа – кубинское правительство национализировало телефонную и электрическую компании, нефтеперегонные заводы, 36 крупнейших сахарных заводов, принадлежавших гражданам США, предложив прежним владельцам соответствующие пакеты ценных бумаг.
1960 год, сентябрь – кубинское правительство национализировало все филиалы североамериканских банков, принадлежавшие гражданам США.
1960 год, 19 октября – правительство США приняло решение о полной экономической блокаде Кубы.
1960 год, октябрь – кубинское правительство национализировало всю остававшуюся на острове собственность США.
1960 год, 31 декабря – Куба потребовала от Совета Безопасности ООН рассмотреть ее жалобу на агрессию со стороны США.
1961 год, 3 января – президент США Дуайт Эйзенхауэр разорвал дипломатические отношения с Кубой и приступил к интенсивной подготовке вторжения на остров.
1961 год, 15 апреля – была произведена бомбардировка самолетами Б‑52, взлетевшими с территории США и пилотировавшимися кубинскими эмигрантами, военно-воздушных баз Кубы.
1961 год, 17 апреля – кубинские контрреволюционеры высадили десант с американских кораблей в районе Плайя-Хирон (бухта Кочинос, или залив Свиней). За 72 часа десант был уничтожен.
1961 год, 24 июня – Фидель Кастро стал Первым секретарем ЦК Коммунистической партии Кубы.
1962 год, 31 января – Куба была исключена из Организации американских государств.
1962 год, года – на Кубе скрытно были размещены советские ракеты среднего радиуса действия, нацеленные на США.
1962 год, 4 сентября – президент США выступил со специальным заявлением, в котором требовал от Кубы ограничений в укреплении обороноспособности и угрожал вмешательством. Было мобилизовано 150 тысяч резервистов.
1962 год, 11 сентября – СССР призвал правительство США «проявить благоразумие».
1962 год, октябрь – Карибский кризис. Правительство США после неудачи вторжения объявило военно-морскую блокаду Кубы.
1962 год, 16 октября – президент Джон Кеннеди после доклада о данных разведывательных полетов над Кубой отдал приказ о подготовке вторжения на Кубу.
1962 год, 23 октября – президент США заявил об установлении карантина вокруг Кубы с 14:00 24 октября. Правительство СССР в ответ заявило, что нанесет самый мощный ответный удар.
1962 год, 26 октября – Н. С. Хрущев направил послание президенту США Кеннеди, в котором сообщалось о готовности СССР убрать с Кубы вооружение, которое США считали наступательным, при условии, что США уберут свои ракеты из Турции. Кеннеди это условие отклонил и заявил, что все работы на ракетных базах на Кубе должны быть прекращены.
1962 год, 20 ноября – СССР согласился вывести с Кубы советские бомбардировщики, а США объявили о прекращении морской блокады острова.
1963 год, 19 февраля – СССР объявил о согласии вывести свои войска с Кубы.
1963 год, 28 апреля – Фидель Кастро посетил СССР с официальным визитом.
1967 год, 9 октября – в Боливии был убит Эрнесто Че Гевара.
1972 год, июль – Куба стала членом Совета экономический взаимопомощи (СЭВ).
1973 год, 6 августа – Фульхенсио Батиста умер в изгнании в Испании.
1976 год, 15 февраля – была принята Социалистическая конституция Кубы – путем референдума, на котором она была одобрена 97,7 % голосов. Документ вступил в силу 24 февраля 1976 года.
1976 год, 2 декабря – Фидель Кастро стал председателем Государственного совета Кубы.
1980 год, 18 сентября – начал космический полет первый космонавт Кубы Арнальдо Тамайо Мендес. Вместе с космонавтом Ю. В. Романенко он совершил 124 оборота вокруг Земли.
1983 год, 23 июня – не перенеся смерти супруги, покончил жизнь самоубийством (застрелился) президент Освальдо Дортикос.
1989 год, 17 сентября – последние кубинские войска покинули Эфиопию.
1991 год, май – Куба вывела все свои войска из Анголы.
1994 год, 5 августа – уличные беспорядки в Гаване. Вечером тысячи жителей Гаваны собрались на набережной Малекон, и это стихийно переросло в антиправительственную демонстрацию.
1994 год, август – более 30 тысяч кубинцев покинули страну.
1994 год, 9 сентября – было заключено кубино-американское соглашение о контролируемой миграции: администрация президента Билла Клинтона гарантировала выдачу 20 тысяч виз в год при наличии соответствующих запросов.
1998 год, 21 января – визит на Кубу Иоанна Павла II, ставшего первым папой, посетившим остров.
2000 год, 14 декабря – президент России В.В. Путин посетил Кубу и подписал соглашения, направленные на развитие двусторонних отношений.
2002 год, январь – была закрыта последняя военная база России на Кубе в Лурдесе.
2006 год, 31 июля — Рауль Кастро вступил в должность председателя Государственного совета Кубы, пока Фидель Кастро восстанавливался после сложной операции.
2008 год, 19 февраля – Фидель Кастро через газету «Гранма» объявил об уходе в отставку с поста председателя Госсовета и главнокомандующего кубинскими войсками.
2008 год, 24 февраля – 76‑летний Рауль Кастро стал председателем Совета министров Кубы и председателем Государственного совета Кубы. На Острове свободы впервые за полвека сменилась верховная власть.
2011 год, 19 апреля – Рауль Кастро стал Первым секретарем ЦК Коммунистической партии Кубы.
2014 год, 17 декабря – президент США Барак Обама и Рауль Кастро восстановили дипломатические отношения между двумя странами.
2016 год, 20 марта – президент США Барак Обама начал трехдневный визит на Кубу.
2016 год, 25 ноября – в Гаване умер Фидель Кастро.
2018 год, 19 апреля – Мигель Даис-Канель Бермудес стал председателем Государственного совета Кубы.
2019 год, 10 октября, – Мигель Даис-Канель Бермудес стал президентом Кубы.
2019 год, 12 ноября – король Испании Филипп VI и королева Летисия прибыли на Кубу. Это был второй за пять веков визит главы Испании на остров и первый в истории государственный визит, который был приурочен к 500‑летию основания Гаваны.