Юрий Карлович Олеша родился в 1899 году в Елисаветграде (ныне Кропивницкий). Род Олеша старинный, его корни прослеживаются с XV века, от боярина Олеши Петровича, которому удельный князь Федор Боровский передал во владение село Бережное, тогда входившее в состав Великого княжества Литовского и Королевства Польского (сегодня Беларусь).
Отец будущего писателя – Карл Олеша – был акцизным чиновником и помещиком: владел лесным имением, носившим название «Юнище». Карл с братом были заядлые картежники, продали поместье за долги.
В обрывках детских воспоминаний Юрия Олеши остались катание на рысаках, жизнь в роскошной квартире и скандалы из-за отцовских попоек и поздних возвращений из клубов. Мама Юрия была талантливой художницей.
Юрий прожил в Елисаветграде первые 3 года, затем семейство переехало в Одессу. Воспитанием мальчика занималась говорящая по-польски бабушка. Революционные события мелкобуржуазная семья приняла настороженно.
В 11 лет Юрий стал учеником Ришельевской гимназии. Юного ироничного шляхтича в классе побаивались: попасть в поле внимания язвительного Олеши значило надолго стать посмешищем всей гимназии. Уже тогда мальчик обладал невероятной фантазией и язвительностью.
Первые рифмованные строчки Юрий Олеша написал в старших классах. В одесском «Южном вестнике» состоялся литературный дебют юноши: редакция взяла стихотворение «Кларимонда» в печать. В 1917-м Юрий Олеша получил аттестат зрелости и поступил в Одесский университет, выбрав юридический факультет.
Вместе с Валентином Катаевым и Ильей Ильфом он влился в «Коммуну поэтов». В городе на берегу Черного моря одно за другим возникали литературные объединения. В 8-й аудитории университета по четвергам проходили творческие вечера талантливых одесситов. Кумирами молодежи были Николай Гумилев, Александр Блок, Игорь Северянин.
В Одессе состоялся драматургический дебют Олеши – родилась пьеса «Маленькое сердце». Ее поставили члены литературных кружков. Текст затерялся, но в творческой биографии писателя пьеса сыграла роль: Юрий услышал первые восторженные отклики.
В 1920-м жемчужину у моря, неоднократно переходившую из рук в руки, заняла Красная армия. Теперь одесские литераторы сочиняли агитационные текстовки к плакатам и листовкам, устраивали спектакли в рабочих столовых, которые открылись в ранее фешенебельных ресторанах и кафе. Новую одноактную пьесу Олеши «Игра в плаху» увидели на сцене Театра революционной сатиры.
Весной 1921-го Олеша и Катаев перебрались в Харьков, где литератору доверили руководить украинским радиотелеграфным агентством. Юрий Олеша устроился в театре «Балаганчик», но спустя год компания переехала в столицу. В Москве одессит поселился в писательском доме и устроился на работу в газету «Гудок», на страницах которой публиковались Михаил Булгаков, Илья Ильф и Евгений Петров. Писатель назвал «гудковский» период лучшим в жизни. Впоследствии он писал:
«Одно из самых дорогих для меня воспоминаний моей жизни – это моя работа в “Гудке”. Тут соединилось все: и моя молодость, и молодость моей Советской родины, и молодость нашей прессы, нашей журналистики».
Юрий служил в отделе информации, где заклеивал конверты с редакторскими письмами: в Москве, после провинциальной Одессы, Олеша начинал карьеру с нуля. Спустя год начальник отдела, почитав сочинения подчиненного, доверил написать фельетон в стихах. На вопрос, кем подписать, посоветовал псевдоним «Зубило».
Дебют увенчался успехом. В «Гудке» один за другим появлялись новые фельетоны, подписанные – «Зубило». Материалы Олеше поставляли рабкоры, писавшие о воровстве, кумовстве, бюрократии и прочих язвах общества в регионах. Читателям хлесткие стихотворные опусы Юрия Олеши нравились, на них приходили сотни откликов.
Тогда в «Гудке» работали такие люди, как Булгаков, Петров, Катаев, Ильф, Славин, Бондарин, Гехт.
Газетная работа открыла большие художественные возможности для будущего прозаика. Олеша сразу овладел искусством писать просто и доходчиво. Так была написана детская сказка «Три толстяка». Теперь ее читает каждое новое поколение детей.
В печать сказка попала лишь после оглушительного успеха второго романа Олеши, вышедшего в 1927 году под названием «Зависть». Роман о судьбе интеллигенции после революции считается лучшим в наследии Юрия Олеши. Мечтателя из «Зависти» Николая Кавалерова, в котором угадываются черты автора, современники назвали героем нашего времени. В середине 1930-х Абрам Роом снял по роману драму «Строгий юноша». В начале 1930-х Олеша написал по роману «Зависть» пьесу «Заговор чувств», но цензура разглядела в ней критику строя и запретила. Писатель переделал произведение, назвав его «Список благодеяний». В 1931-м пьесу взял в театральный репертуар Всеволод Мейерхольд. Постановка шла три сезона в переполненных зрительских залах, но вскоре попала под запрет.
Писатель надолго замолчал. Многих коллег, близких друзей Олеши репрессировали, а на его творчество наложили вето. Начавшуюся Великую Отечественную войну Юрий Олеша пережил в эвакуации в Туркмении.
Запрет на книги сняли в середине 1950-х, но Олеша мало писал. В основном это были инсценировки на романы классиков – Достоевского, Чехова.
Сам же писатель, по-видимому, главным своим делом в последний период жизни считал работу, которую вел изо дня в день, из месяца в месяц, записывая – пока только для себя – повседневные впечатления, воспоминания детства, мысли об искусстве и литературе. Это были одновременно дневники, автобиографические записи, портретные зарисовки людей, с которыми Олеша встречался. Поначалу разрозненные отрывки, для которых было придумано условное название «Ни дня без строчки», Олеша предполагал со временем объединить в целую книгу со своей темой, сюжетом. В книгу, «закругленную», как роман. Да она, вероятно, и стала бы романом духовной жизни писателя, если бы смерть Олеши – 10 мая 1960 года – не оборвала эту работу.
На страницах своих книг он создал особый, своеобразный мир – мир Юрия Олеши, который не спутаешь ни с каким другим.