Калита московский умер в 1341 году, поделивши свое княжество вместе с имением движимым между тремя сыновьями и женою. Старший сын его Симеон вместе со всеми другими князьями русскими отправился в Орду, но соперничество других князей с богатым и сильным князем московским было невозможно, хан объявил Симеона великим князем владимирским, и «все князья русские даны были под руки Симеона», говорят летописи. Итак, исполнилось то, чего боялись князья еще со времен Мстислава Храброго: они перестали считаться полноправными родственниками великого князя и стали его подручниками, подчиненными. Сын Калиты заставил князей почувствовать перемену: доказательством служит прозвание Гордый, которое они ему дали; с новгородцами поступал он так же, как и предшественники его: ходил к ним войною и заставил дорого купить мир.
Со стороны татар во владениях Симеона было спокойно точно так же, как и при отце его; Симеон пять раз ходил в Орду и всякий раз возвращался оттуда с большою честью и пожалованием. С востока было покойно, но зато на западе поднимался опасный враг: то была Литва. Мы видели, что Гедимин занят был подчинением себе областей западной России; сын его Ольгерд обратил внимание и на восточную. Ольгерд, по отзыву летописца, был очень умен, говорил на разных языках, не любил забав, а занимался делами день и ночь, был воздержан, хмельного не пил, от этого приобрел великий разум и смысл, коварством своим многие земли повоевал и увеличил свое княжество. Ольгерд начал войну с Симеоном походом под Можайск; не надеясь одолеть Симеона одними своими силами, Ольгерд хотел погубить Московское княжество посредством татар и отправил брата своего к хану просить у него помощи против Симеона. Но московский князь представил хану, как и для самих татар будет опасно могущество Ольгерда, если он усилится покорением восточной России; хан послушался, задержал брата Ольгердова и выдал его Симеону, что заставило Ольгерда просить мира у московского князя. С другой стороны, важною помощью для восточной России было то обстоятельство, что Ольгерд постоянно отвлекался на западе опасною для него борьбою с немецким орденом в Пруссии.
Псковичи в это время вели постоянно войны с ливонскими немцами; не получая помощи от великого князя из далекой Москвы, они должны были обращаться к ближайшему великому князю, литовскому, взяли к себе в князья Ольгердова сына Андрея, но тот не стал жить у них сам, а хотел управлять Псковом через наместников; псковичи не были этим довольны и выгнали литовских наместников, чем нажили себе нового врага в Литве. Новгород боролся со шведами, которых король Магнус опять вздумал предпринять крестовый поход против Новгорода с целью обращать русских в католицизм. Магнус овладел было Орешком, но новгородцы взяли этот город обратно. Во время шведской войны новгородцы, нуждаясь в помощи псковитян, признали полную независимость Пскова от Новгорода: положено было, что посадникам новгородским во Пскове ни сидеть, ни судить, псковичей на суд в Новгороде не вызывать ни по каким делам, Пскову называться не пригородом, но младшим братом Новгорода. Осталась зависимость только в церковном отношении, ибо архиепископ новгородский был вместе и псковским, но и тут положено, что судья от владыки по церковным делам будет во Пскове пскович же, а не новгородец.
В 1353 году умер великий князь Симеон от морового поветрия, которое под именем черной смерти свирепствовало тогда в России. Симеон, не имея детей, отказал удел свой и все движимое и недвижимое имение жене, по смерти которой все это переходило к брату Симеонову, Иоанну. Это обстоятельство важно в том отношении, что два удела Московского княжества соединились теперь в один и таким образом сила князя Иоанна Иоанновича увеличилась вдвое; третий сын Калиты, Андрей, умер тотчас после Симеона; уже по смерти его родился сын его Владимир, который получил только один удел отцовский. В духовной грамоте своей Симеон наказывал братьям, чтоб они слушались владыки Алексея митрополита и старых бояр, которые отцу их и им добра хотели.
У брата Симеонова Иоанна явился соперник в искании великого княжения Владимирского: то был Константин Васильевич, князь суздальский, происходивший по одним известиям от Андрея Ярославича, брата Александра Невского, по другим – от Андрея Александровича, сына Невского. Константин не имел никакого права на великое княжение, потому что ни отец, ни дед его не были великими князьями, но он искал великого княжения не по старым родовым правам, а по новому обычаю, по которому всякий князь считал себя вправе, когда был отважен, богат и силен. Константин был отважен, но не был так богат и силен, как московский князь, который потому получил ярлык в Орде и удержался великим князем, несмотря на то что богатые новгородцы, недовольные московскими князьями, хлопотали в Орде за Константина.
В правление Иоанна, кроткого, тихого и милостивого князя, как называет его летописец, произошло в Москве следующее замечательное событие. Когда на севере князья перестали переезжать из одного княжества в другое, а оставались всегда в одном, то вместе с ними уселась и дружина, отчего бояре должны были приобрести большее значение как постоянные знатные и богатые обыватели княжества, могшие передавать свое значение и детям своим. Большее значение должен был приобрести и тысяцкий как воевода городовых полков, имевший ближайшее, непосредственное отношение к жителям города: он мог теперь отправлять свою важную должность при нескольких князьях сряду без смены, мог передать ее сыну. Еще при Симеоне Гордом боярин Алексей Петрович Хвост поднял крамолу против великого князя, был изгнан, лишен своих волостей; все три брата, князья Симеон, Иоанн и Андрей, поклялись не принимать к себе мятежного боярина, ни детей его; и, несмотря на то, Алексей Петрович явился тысяцким в княжение Иоанна, но в 1357 году Алексей Петрович был тайно убит, и пошел слух, что убили его другие бояре; в городе от этого встал сильный мятеж, и большие бояре московские должны были отъехать в Рязань; но, когда все утихло, великий князь перезвал к себе опять из Рязани двоих бояр: Михаила и зятя его, Василия Васильевича Вельяминова, который получил должность тысяцкого.