Выдача репрессальных грамот была санкционирована Тайным Советом 9 июля 1585 года. В специальной прокламации «Торговцам, владельцам кораблей, всем, чьи товары были конфискованы в Испании и кто получил грамоты от лорда-адмирала», состоявшей из восьми пунктов, детально расписывались права и обязанности приватиров. Репрессальные грамоты выдавались на срок до шести месяцев. Как полагал английский исследователь К. Эндрюс, такой ограниченный срок действия лицензий свидетельствовал о том, что королева Елизавета и ее правительство не были заинтересованы в продолжительном военном конфликте с Испанией.
В виду новых политических реалий проект похода Дрейка на Молуккские острова был задвинут в долгий ящик, а собранные средства и корабли решено было использовать для нанесения ударов по самой Испании и ее владениям в бассейне Карибского моря. Кроме того, в воды Ньюфаундленда для защиты английских рыбаков и разорения испанской навигации была отправлена приватирская экспедиция под командованием сэра Бернарда Дрейка.
17 июля граф Уорвик, генерал-капитан королевского арсенала в Тауэре, получил предписание выдать сэру Фрэнсису Дрейку пушки, ядра, лафеты, шуфлы, банники, прибойники, губки и иное снаряжение для двух королевских кораблей – «Элизабет Бонавечур» и «Эйд», включенных в состав экспедиции. Примерно в это же время из королевского арсенала на указанные корабли передали бочки с порохом, фитили, мушкеты, луки со стрелами, алебарды, бердыши, рогатины, копья, пики и топорики-секачи.
Английский военный корабль эпохи Елизаветы I.
Вест-индская экспедиция 1585–1586 годов снаряжалась как в Лондоне, так и в Плимуте. Наиболее полный отчет о ней под названием «Краткий и правдивый трактат о вест-индской экспедиции сэра Фрэнсиса Дрейка, в ходе которой были захвачены города Сант-Яго, Санкто-Доминго, Картахена и Сант-Аугустин» был напечатан в Лондоне в 1589 году. Редактором этого отчета был непосредственный участник указанного предприятия лейтенант Томас Кейтс, который не скрывал, что в основе его сочинения лежали записки Уолтера Биггса, капитана-лейтенанта отряда пехотинцев, также принимавшего участие в экспедиции Дрейка. Поскольку Биггс умер во время похода, заключительная часть его трактата была дописана лейтенантом Крофтсом или кем-то еще из того же отряда. Двум английским изданиям 1589 года предшествовало малоизвестное голландское издание 1588 года, опубликованное в Лейдене на латинском языке (в том же году была издана версия на французском языке). Однако текст, подготовленный к печати Кейтсом, оказался более информативным и более точным. Опираясь на него, а также на иные документальные свидетельства того времени (включая «Трактат и описание экспедиции сэра Фрэнсиса Дрейка и м-ра капитана Фробишера, отплывших 14 дня сентября 1585 года», судовые журналы, отчеты должностных лиц, письма капитанов и купцов), мы можем достаточно подробно проследить ход вест-индского предприятия 1585–1586 годов.
Трактат У. Биггса на латинском языке. Лейден, 1588 год.
Организаторы экспедиции наняли в общей сложности от 2300 до 2500 моряков и солдат. Заместителем Дрейка – генерал-лейтенантом – был утвержден зять Уолсингема сэр Кристофер Карлейл, уже имевший опыт боевых действий как на море, так и на суше (в частности, в Ирландии, где он оперировал с небольшой эскадрой против пиратов и «мятежников»).
Второе английское издание трактата У. Биггса с гравюрами Б. Боацио. 1589 г.
Карлейл возглавил сухопутные части и, в то же время, был утвержден капитаном 200-тонного судна «Тайгер». Другими офицерами, командовавшими солдатами, были сержант-майор Энтони Пауэлл, «полевые капралы» Мэтью Морган и Джон Сэмпсон, капитаны Энтони Платт, Эдвард Уинтер (старший сын адмирала сэра Уильяма Уинтера, упоминаемый также как капитан корабля «Эйд»), Джон Горинг, Роберт Пью, Джордж Бартон, Джон Марчент, Уолтер Биггс, Уильям Сесил (в издании мемуара Биггса 1588 года он назван в числе флотских командиров), Джон Хэннам и Ричард Стэнтон.
Биггс приводит также список флотских капитанов и судов, которыми они командовали: «Капитан Мартин Фробишер – вице-адмирал, человек, весьма опытный в морских делах, на котором лежал груз ответственности за многие корабли в различных прошлых экспедициях, теперь шедший на «Примроуз»; [кузен королевы] капитан Фрэнсис Ноллис – контр-адмирал, идущий на галеоне «Лестер»; мастер Томас Феннер – капитан на [флагманском галеоне] «Элизабет Бонавенчур», под командованием генерала [Дрейка]; мастер Эдвард Уинтер – капитан на «Эйде»; мастер Кристофер Карлейл – генерал-лейтенант, капитан «Тайгера»; Генри Уайт – капитан «Си Дрэгона»; Томас Дрейк – капитан «Томаса»; Томас Сили – капитан «Миньона»; [Уолтер] Бейли – капитан «Талбота»; Роберт Кросс – капитан барка «Бонд»; Джордж Фортескью – капитан барка «Боннер»; Эдвард Кэрлесс – капитан «Хоупа»; Джеймс Эризо – капитан «Уайт Лайона»; Томас Мун – капитан «Фрэнсиса»; Джон Риверс – капитан «Вантиджа»; Джон Воан – капитан «Дрейка»; Джон Вэрни – капитан «Джорджа»; Джон Мартин – капитан «Бенджамина»; Эдвард Гилман – капитан «Скаута»; Ричард Хокинс – капитан галиота «Дак»; Битфилд – капитан «Своллоу»». Всего – 21 корабль.
Английский галеон второй половины XVI века.
В то же время список кораблей с указанием численности их команд, составленный в Плимуте в августе 1585 года, не во всем совпадает с данными Биггса и выглядит следующим образом: