foolproof – имеющий защиту от дураков
Идиома jump ship означает «неожиданно уйти с работы», «сменить работодателя» и т.д., особенно если на работе возникли проблемы.
Здесь глагол take употребляется в значении «требовать определенного количества времени, усилий и т.д.». Сравните также: He takes some killing. – Его так легко не убьешь.
stand sb up – фразовый глагол со значением «не прийти на (романтическое) свидание, заставив напрасно прождать себя». Blind date – это свидание с незнакомым человеком. Так же называют того незнакомого человека, с которым назначено такое свидание.
Предлог with указывает здесь на некоторое обстоятельство, которое следует принять во внимание.