Владимир Мономах, сын Всеволода I Ярославина и греческой царевны Анны (по другим сведениям – Марии) Константиновны, родился в 1053 году. Владимир-Василий Всеволодович, прозванный Мономах, – самый замечательный из русских князей дотатарского периода русской истории, оставивший после себя громкую славу и добрую память.
Когда Святослав черниговский отнял Киев у Изяслава, Всеволод сел в Чернигове, а его сын Владимир – в Смоленске. Владимир служил и Святославу и снова занявшему Киев Изяславу как старейшим князьям: по поручению первого он помогал полякам победить немецкого императора Генриха IV, на которого ходил через Богемию за город Глогау; по приказанию второго князя Владимир дважды ходил на полоцких князей.
Когда отец сел в Киеве, Мономах занял престол в Чернигове. В 1079 году Олег Святославич, вместе с братом Романом и половцами, хотели выгнать Владимира Мономаха из города, но это им не удалось: он остался в Чернигове и в то же время владел Смоленском. Ему приходилось бороться с полоцкими князьями, вятичами, половцами и торками, с князьями-изгоями Ростиславичами. Последних он, по приказу отца, выгнал из Владимиро-Волынской области и посадил во Владимире Ярополка, сына Изяслава. Вскоре, однако, Владимир Мономах примирил Ярополка со своим отцом и поэтому опять предоставил ему Владимир. Другой Изяславич, Святополк, в 1088 году добровольно оставил Новгород, и Владимир посадил там своего сына Мстислава.
В 1093 году скончался Всеволод. Владимир не хотел пользоваться своим положением и занимать Киев. Он пригласил на великокняжеский престол правившего тогда в Турове двоюродного брата Святополка Изяславича, который был старше его, и к тому же являлся сыном старшего Ярославича. Почти все время княжения Святополка Владимир был верным его союзником, несмотря на то, что киевляне были привязаны к Владимиру и не любили Святополка. Когда Святополк предпринял поход против половцев, Владимир присоединился к нему со своей дружиной. На реке Стугне состоялся совет: Владимир стоял за мир, а киевляне требовали битвы, на чем и настояли. Русские войска перешли Стугну. 20 мая произошло сражение. Половцы сначала кинулись на Святополка и уничтожили его, потом ударили по Владимиру и его брату Ростиславу. Русские не выдержали натиска и побежали. При переправе через Стугну Ростислав утонул. Пытаясь спасти его, едва не пошел ко дну и сам Владимир. Половцы направились к Киеву. Около села Желани 23 июля они опять жестоко побили русских и стали брать жителей в плен.
В 1094 году орда половцев двинулась с Олегом Святославичем на Владимира, который решил не доводить дела до кровопролития и удалился из Чернигова в Переяславль. С этого времени Владимир стал непримиримым врагом половцев, нередко даже в ущерб своей репутации благодушного и справедливого князя. В 1094 году к Владимиру для заключения мира пришли два половецких князя, Итлар и Китан. В залог верности Владимир отпустил с последним своего сына Святослава. В это время из Киева от Святополка пришел боярин Славята и стал советовать князю убить Итларя. Владимир сначала колебался, но потом согласился с предложением. Нужно было сперва выкрасть Святослава; за это взялся Славята. Он проник ночью в стан Китана, убил его и благополучно освободил Святослава. Итларя позвали на завтрак к Владимиру, а когда он явился, его и всех половцев перебили. Здесь следовало ожидать мести.